2-溴-4-硝基吡啶是一种缺电子的吡啶衍生物，英文名为2-Bromo-4-nitropyridine，常温常压下为淡黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性和显著的碱性。2-溴-4-硝基吡啶可由其氮氧化物前体物质通过还原反应制备得到，该物质主要用作医药分子基础化学原料，有文献报道它可用于雄激素受体拮抗剂的制备。
理化性质
2-溴-4-硝基吡啶结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的脱溴芳基化的衍生物。受硝基单元强吸电子性质和吡啶芳基本身缺电子性质影响，2-溴-4-硝基吡啶结构中的溴原子表现出一定的离去性质，它可在常见的强亲核试剂例如醇类物质，有机胺类物质的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱溴官能团化反应。
芳香亲核取代反应
图1 2-溴-4-硝基吡啶的芳香亲核取代反应
在手套箱中向装有搅拌子的反应烧瓶内加入磷酸钾（10 mol%）、18-冠-6（20 mol%）和2.5 mL四氢呋喃，于空气氛围下向外管加入硫酚（0.25 mmol）和2-溴-4-硝基吡啶（0.25 mmol），所得的反应混合物在室温下以450 rpm转速搅拌3小时后浓缩反应液，所得的反应剩余物通过以乙酸乙酯/石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]
偶联反应
图2 2-溴-4-硝基吡啶的偶联反应
将2-溴-4-硝基吡啶（437.0 mg）溶于DMF（3.0 mL）和三乙胺（1.0 mL）中，氩气鼓泡15分钟后在氩气保护下加入二氯双(三苯基膦)钯（16.6 mg，0.0236 mmol，1.1 mol%）和碘化亚铜（1.7 mg，0.0086 mmol，0.4 mol%），再加入三甲基硅基乙炔（2.58 mmol），所得的反应混合物在60°C下正在氩气氛围下搅拌反应4小时，用二氯甲烷稀释后依次用饱和氯化铵溶液（2次）和饱和食盐水洗涤，有机相经无水硫酸钠干燥并过滤，浓缩后通过硅胶柱层析（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯=9:1）纯化即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Xuan, Maojie; et al, C-S coupling with nitro group as leaving group via simple inorganic salt catalysis, Chinese Chemical Letters 2020, 31, 84-90.
[2] Ching, H. Y. Vincent; et al, Rhenium complexes based on 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands: a new class of CO2 reduction catalysts, Inorganic Chemistry 2017, 56, 2966-2976.