氟碘甲烷（fluoro-iodo-methane）是一种有机化合物。它是一种无色气体，具有刺激性气味。氟碘甲烷在一些特定领域有一定的应用。它常被用作溶剂、催化剂或反应中间体。它还可用于有机合成中的卤代烷试剂。
制备方法
取1000mL的三口瓶,加入丙酮600mL,再向三口瓶中通入CH2FCl气体,大约通气2.5h。然后取1mL丙酮溶液,加入100uL三氟甲苯溶液作为内标定标，溶液中大约含有CH2FCl 1.26mol,然后称取NaI(1.50mol,225g,1.0equiv)加入到体系中,装上回流冷凝管，在50℃下反应三天。反应结束后,取2000mL的分液漏斗,加入1000mL水,将丙酮溶液慢慢加入到漏斗中,溶液分层,加入完毕后,溶液分层,取下层棕色液体,加入饱和Na2SO3溶液洗涤,再用水洗涤三次,得无色透明液体12mL氟碘甲烷(含有少量的水和丙酮),直接用于下一步,无需进一步纯化[1]。
应用
向分子中引入含氟官能团能有效增加代谢稳定性、提高脂溶性,并且可以更好的渗透通过细胞膜，从而提高药效,所以,含氟官能团在医药和农药中是一类非常重要的结构单元。专利CN201710344793.2提供了一种一氟甲硫基化试剂的制备方法，其实施例一中，取100mL的三口瓶，加入PhSO2SNa(44mmol，8.5g，1.0equiv),再加入DMF 50mL,然后避光条件下加入氟碘甲烷 (40mmol，2.8mL，1.0equiv),室温下反应2h。反应结束后,加入40mL水稀释,再加入一定量的饱和亚硫酸钠溶液除色。混合液用乙醚萃取,收集有机相,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩,柱层析(石油醚:乙酸乙酯=20:1)。得无色透明油状液体9.1g为一氟甲硫基化试剂,收率87%[1]。
专利CN202110044783.3公开了一种通过一锅法合成芳香族一氟甲硫基类化合物的方法。其中实施例2，在干燥的耐压给中加入磁力搅拌子，4-硝基苯胺(0.5mmol),HBF4(1mmol),亚硝酸特丁酯(1mmol)以及无水乙腈(2ml),将反应置于冰浴中反应2h。反应完成后加入CuCl(0.05mmol),CuCl2(0.05mmol),1,10-菲啰啉(0.05mmol)以及KSCN(0.75mmol),冰浴中搅拌3h。待反应结束后,往体系内加入KOH(5mmol)以及氟碘甲烷(1mmol)于冰浴中继续反应7h。反应结束后,待反应液恢复室温后过滤,滤液经无水硫酸钠干燥后在减压条件下除去溶剂，粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液，二者体积比为1:19)分离得1-一氟硫甲基-4-硝基苯86.02mg,产率为92%[2]。
参考文献
[1]中国科学院上海有机化学研究所. 一种一氟甲硫基化试剂、其制备方法、制备中间体及应用:CN201710344793.2[P]. 2017-08-11.
[2]南京理工大学. 通过一锅法合成芳香族一氟甲硫基类化合物的方法:CN202110044783.3[P]. 2021-04-30.