间氨基苯甲醛（又称3-氨基苯甲醛）是一种有机化合物。它具有黄色结晶或粉末状的固体，并可溶于一些有机溶剂如乙醇和醚。间氨基苯甲醛具有一定的化学活性，氨基和醛基均可发生多种化学反应，是有机合成、医药、染料等领域中常用的中间体。
制备方法
向一个配备有磁力搅拌器的10mL圆底烧瓶中，加入CoO(at)N-mC纳米催化剂（30mg）、间硝基苯甲醛（1.0mmol）和水（3mL），将反应混合物在室温下搅拌5分钟，然后加入硼氢化钠（3mmol），将所得混合物在75°C的油浴中加热适当时间。通过薄层色谱（TLC）监测还原反应，反应结束后，用离心机分离出CoO(at)N-mC纳米催化剂，用乙醇冲洗，在60°C下干燥，得到间氨基苯甲醛，无需任何纯化即可用于下一次循环。分离出催化剂后，用乙酸乙酯萃取产物，必要时通过硅胶短柱色谱法纯化，以获得所需纯度的间氨基苯甲醛[1]。
有机应用
1、专利CN200680030382.6实施例65醛的制备:向242毫克3-氨基苯甲醛(2毫摩尔)和250微升4-氯苯甲酰氯(2毫摩尔)在5毫升DMF的溶液中加入700微升DIEA(4毫摩尔)。反应在110℃在微波下辐射10分钟。形成的沉淀过滤并用甲醇洗涤。670毫克4-氯-N-(3-甲酰基-苯基)-苯甲酰胺以白色固体分离(收率=85%)。分析性LC/MS方法A:([M+H]+):260[2]。
2、在50mL圆底烧瓶中，将间氨基苯甲醛（1mmol，106mg）与六氰合铁酸钾(II)（1mmol，422mg）在最小体积的水（1-2mL）存在下充分混合，室温搅拌5分钟。向该混合物中加入AgNPs-Av（3mL，5mg，0.03mmol），在50°C下继续搅拌直至反应完成（通过TLC监测）。反应完成后，加入乙酸乙酯（3×10mL）萃取目标产物。之后，将反应混合物（乙酸乙酯层）用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪浓缩，最后通过柱色谱法纯化粗产物（洗脱剂为10%乙酸乙酯-己烷）。无色液体；具有甜杏仁气味；Rf=0.51（15%乙酸乙酯-己烷）[3]。
参考文献
[1]Zahra Soleimani Nanadegani, Firouzeh Nemati, Ali Elhampour, Yalda Rangraz,Cobalt oxide NPs immobilized on environmentally benign biological macromolecule-derived N-doped mesoporous carbon as an efficient catalyst for hydrogenation of nitroarenes,Journal of Solid State Chemistry,Volume 292,2020,121645,ISSN 0022-4596,doi.org/10.1016/j.jssc.2020.121645.
[2]艾文蒂斯药品公司. 1,4-二氢吡啶-稠合杂环、其制备方法、应用以及含有其的组合物:CN200680030382.6[P]. 2013-07-24.
[3]Vijay K. Das, S.N. Harsh, N. Karak,Highly efficient and active silver nanoparticle catalyzed conversion of aldehydes into nitriles: a greener, convenient, and versatile ‘NOSE’ approach,Tetrahedron Letters,Volume 57, Issue 5,2016,Pages 549-553,ISSN 0040-4039,doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.12.083.