背景及概述
2,6-二氯苯并恶唑是合成阔叶作物防治禾本科杂草的除草剂--威霸(fenoxaprop-ethyl)的重要中间体,母核由苯环和噁唑环稠合而成的芳香杂环体系,在杂环化学中非常重要的多功能合成砌块。以下是有关其性质、用途、制法和安全信息的介绍。
性质及应用
2,6-二氯苯并恶唑呈黄色晶体或粉末状。该化合物可溶于乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷等有机溶剂,难溶于水。2,6-二氯苯并噁唑本身不作为最终产品使用,它最重要的角色是作为一种极其有价值的有机合成中间体,尤其是在医药和材料科学领域。它是合成一种重要的抗癌先导化合物 C-CBPI 及其类似物的关键起始物料。C-CBPI 是一种有效的拓扑异构酶 II 抑制剂。也可以作为单体,用于合成高性能的聚合物,如聚苯并噁唑。这类聚合物以其优异的热稳定性、化学稳定性和机械性能而闻名。其刚性平面结构使其可用于合成液晶分子的核心骨架。

图1 2,6-二氯苯并恶唑的性状图
制法
参考文献[1]以邻氨基苯酚与尿素环合生成苯并噁唑啉酮-2,然后经氯化得到2,6-二氯苯并恶唑的合成路线。

图2 2,6-二氯苯并恶唑的合成路线
实验操作:
在装有搅拌器、温度计、通气管及冷凝器的四口烧瓶中,加入邻二氯苯溶剂和苯并噁唑啉酮-2,加热至80~90℃在搅拌下以一定的流速通入氯气。约2h后,取样,用气相色谱仪分析,若苯并噁唑啉酮-2全部转化为6-氯苯并噁唑啉酮-2,停止通氯气。将反应物升温至 90~95℃,通入氮气吹脱溶解的残留氯气,继续升温至150℃左右,在1h内分批加入用邻二苯溶剂溶解的五氯化磷溶液,反应3h。降温至100℃,趁热将反应物倒入烧杯中。在0℃左右静置,待过量的五氯化磷析出后,抽滤,回收的五氯化磷可重复使用。滤液进行减压蒸馏,截取不同沸程的馏分,由低到高分别为副产物三氯氧磷、溶剂邻二氯苯和产品 2,6-二氯苯并恶唑。
安全信息
2,6-二氯苯并恶唑具有一定的毒性,应注意避免吸入、接触皮肤和吞食。在使用过程中,应穿戴适当的个人防护装备,如手套、护目镜和防护服。如意外接触或吸入该化合物,应立即用大量清水冲洗,并寻求医学救助。
参考文献
[1]那宏壮,张晓晨,金银东.2,6-二氯苯并噁唑的合成.[J]《化学工程师》.2005年11期