甘氨酰-L-酪氨酸特性及制备

2025/10/15 9:22:38 作者:飞斯

背景及概述

甘氨酰-L-酪氨酸是一个结构明确、性质稳定的二肽,也被称为甘氨酰酪氨酸或Gly-L-Tyr。它由甘氨酸和L-酪氨酸通过胜肽键连接而成。其分子中同时含有简单的甘氨酸和带有芳香环及酚羟基的酪氨酸,它成为了研究肽类物质物理化学和生物学性质的理想模型分子。

性质及应用

甘氨酰-L-酪氨酸是无色结晶体或白色粉末,可溶于水和酸性溶液。它是稳定的化合物,在常规条件下不易分解。像所有肽和氨基酸一样,甘氨酰-L-酪氨酸分子中既含有游离的α-氨基(来自甘氨酸端),也含有游离的α-羧基(来自酪氨酸端),此外还有一个酚羟基(来自酪氨酸侧链)和一个肽键。因此,它可以在溶液中发生质子化和去质子化,具有特定的等电点。它被用作一种抗氧化剂,具有抗炎、抗衰老和保护皮肤功能。该化合物还被用于抗癌或放化疗后的辅助治疗。

图1 甘氨酰-L-酪氨酸性状图.png

图1 甘氨酰-L-酪氨酸性状图

制法

甘氨酰-L-酪氨酸的制备可以通过甘氨酰氯和L-酪氨酰胺在碱性条件下反应生成。该反应一般在室温下进行,反应后用盐酸酸化得到目标产物。参考文献[1]公开了一种甘氨酰L酪氨酸的合成方法,属于有机合成技术领域。该方法包括以甘氨酸为起始原料,经过氨基保护,酰氯化,接肽,脱保护,精制,最终得到高纯度的甘氨酰L酪氨酸。该方法具有起始原料便宜易得,条件温和,釜效高,杂质简单可控等优点,为甘氨酰L酪氨酸的工艺研究提供了一条可行方案。

图2 甘氨酰-L-酪氨酸的合成反应式.png

图2 甘氨酰-L-酪氨酸的合成反应式

安全信息

关于甘氨酰-L-酪氨酸的安全性,尚未发现有害的副作用和毒性。如同使用任何化学品,应该采取适当的安全措施,在其制备和使用过程中遵守相关的实验室操作规范。如有必要,应戴上适当的个人防护装备,避免接触到皮肤、眼睛或吸入粉尘。

参考文献

[1]CN113880911B.一种甘氨酰-L-酪氨酸的合成方法

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