甘氨酰-L-酪氨酸的合成及用途

2026/5/10 8:02:48 作者:棋桦

甘氨酰-L-酪氨酸是一种由甘氨酸和L-酪氨酸通过肽键连接形成的二肽,白色或灰白色粉末,无气味,可溶于水及酸性溶液。

合成方法

1 将 Boc-甘氨酸(0.81 g,4.64 mmol)、L-酪氨酸叔丁酯(1.0 g,4.21 mmol)和 HBTU(1.91 g,5.02 mmol)混合于 10 mL 干燥的 DMF 中。向该溶液中加入 1.93 mL(10.52 mmol)二异丙基乙胺,并在氮气氛围下搅拌混合物过夜。依次用 25 mL 1 N 碳酸氢钠溶液和 25 mL 1 N 盐酸洗涤后,用 75 mL 乙酸乙酯萃取产物。用MgSO₄干燥。蒸发溶剂。以二氯甲烷/甲醇(96:4)为洗脱剂,经硅胶柱色谱纯化产物(1.3 g,71%)。在干燥的二氯甲烷中加入三氟乙酸(TFA,5 mL),经24小时一步反应,去除N端Boc基团和C端叔丁基。用高真空泵抽去过量的TFA,并用二乙醚彻底洗涤产物3次,即得产物甘氨酰-L-酪氨酸。[1]

甘氨酰-L-酪氨酸的合成.jpg

2将 Boc-甘氨酸(0.81 g,4.64 mmol)、L-酪氨酸叔丁酯(1.0 g,4.21 mmol)和 HBTU(1.91 g,5.02 mmol)混合于 10 mL 干燥的 DMF 中。向溶液中加入1.93 mL(10.52 mmol)二异丙基乙胺。在氮气氛围下搅拌混合物过夜。反应结束后,用75 mL乙酸乙酯萃取产物。依次用25 mL 1 N NaHCO₃溶液和25 mL 1 N 盐酸洗涤。用MgSO₄干燥。蒸发溶剂。采用二氯甲烷/甲醇(96:4)作为洗脱剂,经硅胶柱色谱纯化即得产物甘氨酰-L-酪氨酸。[2]

主要用途

    ‌1 全肠外营养补充剂‌:用于补充甘氨酸和酪氨酸,尤其适用于危重患者、严重感染、恶性肿瘤等人群,有助于提高细胞免疫功能、降低感染风险;

    2 ‌抗氧化剂‌:在亚油酸过氧化体系中表现出与BHA(丁基羟基茴香醚)和VE(维生素E)相当的抗氧化能力; ‌‌

    3 ‌医药中间体‌:用于合成复方氨基酸注射液,作为国家对照品用于药品质量控制;

    ‌4 潜在应用‌:包括抗衰老、皮肤保护、抗疲劳、抗肿瘤辅助治疗及保健品开发。

参考文献

[1] Wang, Anhe; et al Tuning supramolecular structure and functions of peptide bola-amphiphile by solvent evaporation-dissolution ACS Applied Materials & Interfaces (2017), 9(25), 21390-21396

[2] Bai, Shuo; et al Differential self-assembly and tunable emission of aromatic peptide bola-amphiphiles containing perylene bisimide in polar solvents including water Langmuir (2014), 30(25), 7576-7584

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