丙基溴化镁是一种重要的有机金属试剂，在有机合成领域有广泛应用 ，无色至淡黄色的液体，散发出强烈的气味 。丙基溴化镁是一种强碱性试剂，能和一些氧化物或卤代烃反应，生成碱性溴化物或碘化物；与羧酸类化合物甚至醇发生反应时，可生成相应的酯类或醚类 。丙基溴化镁是非常易燃的物质，使用时需格外注意安全，要避免与水接触（遇水会剧烈反应 ），同时不能在高温条件下储存。
有机反应
1、(R)‑2‑己醇6的合成：取CuI(2.54g，13.3mmol)于1000mL四口瓶中，在0℃和氩气保护下，依次加入THF(200mL)与(R)‑环氧丙烷5(7.74g，133.3mmol)，搅拌均匀，然后缓慢滴入正丙基溴化镁(100mL，2M THF溶液，200mmol)，逐渐升温至室温，继续搅拌反应10h。TLC监测反应完全后， 用饱和氯化铵溶液(300mL)淬灭反应，分离有机相，水相用乙醚(3x300mL)萃取，合并有机相，并使用200mL饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。硅胶柱色谱法 (石油醚/乙酸乙酯＝5∶1)纯化粗产物，得到无色油状液体(R)‑2‑己醇6(12.12g，产率89％，＞99％ee)[1]。
2、1‑(苯并呋喃‑6‑基)丁‑1‑酮(12‑3)的合成：在0℃下向N‑甲氧基‑N‑甲基苯并呋喃‑6‑甲酰胺(12‑2)(10g，48.73mmol，1eq.)的搅拌溶液中加入无水THF(100mL)和正丙基溴化镁在THF中的2(M)溶液(48.73mL，97.46mmol，2eq.)。将反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后(通过TLC监测，己烷中的20％EA)用饱和NH4Cl溶液淬灭并用乙酸乙酯萃取两次(2X200ml)，然后用水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥，在真空下蒸发溶剂以得到呈黄色固体的粗1‑(苯并呋喃‑6‑基)丁‑1‑酮(12‑3) (9g，98％)[2]。
3、专利CN200480041948.6实施例101：2-甲氧基-4-甲基-6-丙基-烟腈的合成，向透明的红色6-氯-2-甲氧基-4-甲基-烟腈(2.00g，11.0mmol)和Fe(acac)3(387mg,1.1mmol)的THF/NMP(50mL/5mL)溶液中缓缓加入11mL正丙基溴化镁(2M乙醚溶液)，随后将其搅拌约20分钟。然后,向上述混合物中加入10mL 1M HCI溶液并且用300mL乙酸乙酯对其进行稀释。所得有机层用水和饱和氣化钠溶液洗涤、用无水硫酸钠干燥并且随后对其进行过滤。对通过减压浓缩上述滤液所得到所得残佘物运行硅胶柱色谱(10% EtOAc/己烷)，由此得到2.23g(88%)无色油状的2-甲氧基-4-甲基-6-丙基-烟腈[3]。
参考文献
[1] 中国农业大学. 不对称合成德国小蠊聚集信息素(S)-5-甲基二十九烷的方法:CN202410509458.3[P]. 2024-08-02.
[2] 泰科根公司. 用于精神障碍或精神增强的有利苯并呋喃组合物:CN202180059254.9[P]. 2023-05-05.
[3] SK化学株式会社. 新颖的吡啶衍生物、它们的制备方法以及包含它们的药物组合物:CN200480041948.6[P]. 2007-03-28.