背景及概述
N-乙酰-DL-蛋氨酸(N-acetyl-l-cysteine,简称NAC)是一种经过化学修饰的蛋氨酸,其最大的商业价值在于作为烫发剂中的还原剂。它的脂溶性和稳定性使其在化妆品和动物营养领域比普通蛋氨酸更具实用优势。虽然在医药领域有潜在应用,但作为人体膳食补充剂,它并非主流选择。以下是关于N-乙酰-DL-蛋氨酸的性质、用途、制法和安全信息的介绍。
性质及应用
外观N-乙酰-DL-蛋氨酸为白色结晶性粉末或结晶体。可溶性可溶于水和乙醇,微溶于醚和乙醚。

图1 N-乙酰-DL-蛋氨酸的性状图
它通常作为护发产品中的关键成分。与传统烫发剂(如巯基乙酸)相比,N-乙酰-DL-蛋氨酸的气味更小,被认为对头发和头皮的刺激性相对较低。在畜牧业和水产养殖中,它被用作蛋氨酸的补充来源。其稳定的性质和良好的生物利用度使其成为混合饲料中有效的氨基酸补充剂。N-乙酰-DL-蛋氨酸在体内可以被代谢转化为L-蛋氨酸和谷胱甘肽。因此,它有时被用作谷胱甘肽的前体,用于支持肝脏解毒和抗氧化防御系统。一些保肝药物中可能含有此成分。

图2 N-乙酰-DL-蛋氨酸的应用示意图
制法
N-乙酰-DL-蛋氨酸的制备方法多样,常见的制备方法为乙醇酸酯化法。参考文献[1]报道一种有机合成中间体N-乙酰-DL-蛋氨酸的合成方法,主要包括如下步骤:将3mol的DL-蛋氨酸加入到4-5mol的4-溴-乙酰苯胺中加热溶解,加入4-5mol的溴乙胺,回流90-120min,加入300ml乙醇溶液,浓缩蒸干,将剩余物温度降低到10-15℃,用甲苯溶液洗涤,硝基乙烷溶液洗涤,在丁醇溶液中重结晶,脱水剂脱水,得成品N-乙酰-DL-蛋氨酸。
安全信息
在使用或储存N-乙酰-DL-蛋氨酸时,应避免直接接触皮肤、眼睛或呼吸道。如出现不适,应立即停止使用,并用清水冲洗。在儿童和宠物无法接触的地方储存N-乙酰-DL-蛋氨酸,避免误食。在使用或处置废弃物时,需遵守相关法规和安全规定。
参考文献
[1]CN108250117A.一种有机合成中间体N-乙酰-DL-蛋氨酸的合成方法.