N-乙酰-DL-蛋氨酸的回收工艺

2026/5/5 8:01:23 作者:流风

N-乙酰-DL-蛋氨酸是一种保护的蛋氨酸衍生物,常温常压下为白色结晶固体,具有特殊的刺激性气味,它可溶于水、乙醇和乙酸乙酯。N-乙酰-DL-蛋氨酸是一种活性内源性代谢产物,可由DL-蛋氨酸通过酰化反应制备得到,该物质具有特殊的生理作用,有研究报道添加N-乙酰-DL-蛋氨酸可以提高绵羊对日粮中纤维素和半纤维素的消化率,提高钙的保留量和保留率。

制备方法

N-乙酰-DL-蛋氨酸的制备方法

图1 N-乙酰-DL-蛋氨酸的制备方法

将NaOH(1 M,20 mL)加入含有磁力搅拌子的圆底烧瓶中,并加入适量的DL-氨基酸(1.0当量)。观察到DL-氨基酸完全溶解后,逐滴加入乙酸酐(1.5当量)。再加入一份NaOH溶液以确保DL-氨基酸完全溶解,并将反应混合物的pH调至11–13。让反应混合物在室温下搅拌2小时。反应结束后,用1 M HCl淬灭反应,直至pH达到1,此时观察到有白色固体析出,过滤反应混合物。用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反应混合物,合并有机相后用盐水(20 mL)洗涤,经无水硫酸钠干燥后,真空浓缩即可得到N-乙酰-DL-蛋氨酸。[1]

对绵羊瘤胃环境参数的影响

N-乙酰-DL-蛋氨酸(NAM)对绵羊瘤胃环境参数的影响及其在前胃的表观消失率被科研人员进行了报道。选取4只体重约35 kg、安装有永久性瘤胃瘘管和十二指肠瘘管的波尔山羊羯羊,采用4×4拉丁方设计,经瘤胃瘘管分别投注0、4、6、8 g/d NAM;共进行4期试验,每期试验16 d(预试期10 d,正试期6 d)。正试期前3天采集瘤胃液,后3天采集十二指肠食糜,用于测定瘤胃液后送率、pH、渗透压以及N-乙酰-DL-蛋氨酸在前胃的表观消失率。结果表明:1)投注6和8 g/d NAM显著降低了瘤胃液后送率和pH(P<0.05),并显著提高了瘤胃液渗透压(P<0.05)。2)投注后1.5~12.0 h,各组N-乙酰-DL-蛋氨酸在前胃的表观消失率平均值为68.0%~74.9%;投注后12.0 h时,各组NAM的表观消失率在79.8%~86.9%之间。综上所述,N-乙酰-DL-蛋氨酸对瘤胃消化环境具有不良影响,能够降低瘤胃液后送率和pH,提高瘤胃液渗透压,且NAM在前胃具有较高的表观消失率(12.0 h时约80%)。在本试验条件下,经瘤胃投注4.0和8.0 g/d NAM对绵羊上述负面影响较大。[2]

回收工艺

在回收工艺中,N-乙酰-DL-蛋氨酸通过以下步骤获得:先将烘干后的沉淀物与无水乙醇混合形成固液混合体系,随后对该体系进行减压抽滤,得到滤液和滤渣;滤液依次经旋转蒸发和烘干,即得N-乙酰-DL-蛋氨酸。此外,N-乙酰-DL-蛋氨酸的回收过程还实现了对L-蛋氨酸的再利用,具体为:将上述滤渣与体积百分比浓度为95%的乙醇混合形成浑浊液,再对该浑浊液进行减压抽滤并收集滤液,最后将滤液旋转蒸发、烘干,得到L-蛋氨酸。本发明不仅提高了所回收的N-乙酰-DL-蛋氨酸的纯度,而且实现了对L-蛋氨酸的回收再利用。[3]

生物试验

研究人员选取4只体重约40 kg的中国美利奴(新疆型)细毛羊,采用分期试验设计,第一期试验中每天每只添喂蛋氨酸2.35 g(对照组),第二期试验中每天每只添喂N-乙酰-DL-蛋氨酸3.06 g(试验组),以研究添加N-乙酰-DL-蛋氨酸对绵羊消化代谢的影响。结果表明,N-乙酰-DL-蛋氨酸能够显著提高绵羊对多种营养物质的消化利用率:与蛋氨酸组相比,N-乙酰-DL-蛋氨酸组的纤维素消化率分别为50.64%±6.46%与61.98%±5.44%,半纤维素消化率分别为48.92%±1.69%与54.96%±3.95%,钙的表观消化率分别为15.12%±1.07%与18.27%±2.04%,两组间差异均显著(P<0.05)。因此,N-乙酰-DL-蛋氨酸可提高绵羊对日粮中纤维素和半纤维素的消化率,并提高钙的保留量与保留率。[4]

参考文献

[1] Li, Jiacheng; et al, Minisci-Type Alkylation of N-Heteroarenes by N-(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester and Blue LED Light, Advanced Synthesis & Catalysis 2022, 364, 802-810.

[2] 武安泉,张永亮.N-乙酰-DL-蛋氨酸对绵羊瘤胃环境参数的影响及其在前胃的表观消失率[J].动物营养学报, 2014, 26: 6.

[3] 梅运军,曾航,陈颗,等.一种蛋氨酸生产过程中废水回收利用的方法,中国发明专利, 专利号:CN201310434091.5[P].

[4]姜庆军,杨开伦,张俊瑜,等.添加N-乙酰-DL-蛋氨酸对绵羊消化代谢的影响[J].中国畜牧兽医, 2008, 35(11):4.

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