背景及概述
二氟芳烃的衍生物作为合成新型高效含氟农药和医药的重要中间体,具有十分广阔的应用价值。对其合成方法的研究是目前有机合成的热点之一,引起了广泛的关注。本文以2,5-二氟苯甲酸为例,简述其特性、应用及制备工艺。
特性及应用
2,5-二氟苯甲酸白色结晶固体,熔点130~131℃,在水中溶解度较低,在有机溶剂如乙醇和二甲基甲酰胺中溶解性较好。它是一种酸性物质,可以反应生成相应的盐类和酯。

图1 2,5-二氟苯甲酸性状图
2,5-二氟苯甲酸在工业中有一些重要的应用,可用作制造某些农药的中间体,如草酸除草剂。可用于合成特定染料的原料。参考文献[1]报道,以2,5-二氟苯甲酸为第一配体,2,2'-联吡啶为辅助配体合成了双核铕配合物,研究了配合物的晶体结构、热分析及荧光性质,该配合物在紫外灯照射下发出强烈的红光,在荧光光谱的580、591、613、648和693nm处出现5条谱线。在荧光材料、光电器件和生物探针等领域具有广泛应用。
制备
制备2,5-二氟苯甲酸的方法一般可以通过以下步骤进行:首先使用氟化剂将苯甲酸中的两个氢原子取代为氟原子,得到2,5-二氟苯甲酸。

图2 2,5-二氟苯甲酸的合成反应式
实验操作:
在250ml的三口瓶中加入2,5-二氟氯苄4g(0.025mol),85ml水,3g四丁基溴化铵,1.8g氢氧化钠,加热微沸,分批加入高锰酸钾15.8g(0.1mol),2h加完,继续回流反应6h,抽滤,滤液浓缩至原来的一半,搅拌下缓缓倒入浓盐酸中,析出大量白色固体,抽滤,用乙醇重结晶,干燥,得白色针状晶体2,5-二氟苯甲酸2.3g,收率58.6 %。
安全信息
在使用或处理2,5-二氟苯甲酸时,应谨慎注意以下安全信息:
避免吸入:应避免长时间接触或吸入2,5-二氟苯甲酸粉末或蒸气,以免对呼吸道和肺部造成损害。
眼部和皮肤接触:碰到眼睛或皮肤时应立即用大量清水冲洗。
使用个人防护装备:在操作2,5-二氟苯甲酸时,应佩戴适当的防护手套、眼镜和防护服。
储存注意:应将2,5-二氟苯甲酸存放在干燥、通风良好的地方,避免与可燃物质接触,并远离火源。
参考文献
[1]吴小说. 双核铕与2,5-二氟苯甲酸及2,2′-联吡啶配合物的合成、晶体结构及表征[J]无机化学学报.第 24卷 第 10期 2008年 10月.