2-氨基咪唑硫酸盐的合成

2025/10/17 10:32:49 作者:流风

2-氨基咪唑硫酸盐是一种有机胺的硫酸盐,常温常压下为白色至棕色固体粉末,具有优异的化学稳定性和一定的水溶解性。2-氨基咪唑硫酸盐可用作化学合成基础原料,有研究报道它可用于2-硝基咪唑的制备,常用作硝基咪唑类亲电子性放射增敏剂的重要中间体。

2-氨基咪唑硫酸盐的性状图

图1 2-氨基咪唑硫酸盐的性状图

合成方法

2-氨基咪唑硫酸盐的合成方法

图2 2-氨基咪唑硫酸盐的合成方法

向250 mL双颈烧瓶中加入2-氨基乙醛二甲缩醛(5.56 mL, 50 mmol)、邻甲基异脲半硫酸盐(6.25 g)及30 mL水,所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时后升温至50℃并维持5小时。随后向混合物中加入10 mL浓盐酸,再将所得的粗反应体系加热至90℃继续在该温度下搅拌反应大约10小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩蒸发以除去有机溶剂,所得剩余物溶于乙醇与水的1:1(体积比)混合溶液,并于-20℃条件下结晶析出即可得到目标产物分子2-氨基咪唑硫酸盐。[1]

制备2-硝基咪唑

有研究报道2-氨基咪唑硫酸盐可用于硝基咪唑类放射增敏剂2-硝基咪唑的合成,具体合成步骤为:在2-氨基咪唑硫酸盐中加入40%氟硼酸和水在-15至-20℃的温度下进行搅拌混合,在搅拌中滴加亚硝酸钠溶液作重氮化反应,获得重氮盐溶液。加入亚硝酸钠作常温下搅拌,待反应完毕加入浓盐酸调反应液酸度至pH2,然后在高效液-液萃取器中用乙酸乙酯连续萃取,萃取液用无水硫酸镁干燥,浓缩乙酸乙酯溶液至干,再在乙醇中重结晶。其特征在于:还包括在重氮盐溶液中加入由五水硫酸铜、水和4-二甲氨基砒啶组成的催化剂溶液,并作搅拌混和。[2]

参考文献

[1] Li, Yanqing; et al, Bis(N-acylated imidazolin-2-imine) nickel catalyzed norbornene copolymerization with methyl acrylate, Polymer Chemistry 2020, 11, 5542-5547.

[2] 虞人杰,许云生,高增达.一种2-硝基咪唑的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN02111860.4[P].

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