简介
异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷（DIOP）是一种手性膦配体，常温下为无色至浅黄色液体，具有一定的空气敏感性，需密封保存。它主要用于有机合成和金属催化反应，作为膦源可与多种金属形成配合物，催化不对称氢化等。
异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷的性状
合成
方法一：在25 mL装有搅拌棒的干燥施伦克管中加入取代磷酸（0.0375 mmol）和相应的氧化膦（0.5 mmol）。在氩气下加入干甲苯（2ml）和（EtO）2MeSiH （320 μL, 2.0 mmol）至混合物中。在110°C下搅拌8-48小时。将反应液冷却至0℃，缓慢加入3N甲醇KOH（5ml）。在室温下将混合物大力搅拌3小时。加水（3ml），用乙酸乙酯提取混合物。用1N盐酸溶液（aq., 5ml）和饱和NaHCO3溶液（aq., 5ml）洗涤有机相。在Na2SO4上干燥有机相，在真空下浓缩。用硅胶柱层析法纯化残渣得到异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷[1]。
方法二：将(4S,5S)-o-异丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦）丁烷（1.6 mmol）的CH2Cl2溶液（80 mL）加入到K2PdCl4 （200 mg, 0.6 mmol）的去离子水（28 mL）和四正辛基溴化铵（436 mg, 0.8 mmol）的CH2Cl2溶液（20 mL）中大力搅拌。在去离子水（10 mL）中加入NaBH4溶液（72 mg, 1.9 mmol）。室温下，在氩气下搅拌1小时。将滤液在真空中蒸发得到产物。重复纯化NPs的产物（二氯甲烷/正己烷），直到没有游离膦残留，通过薄层色谱以及1H和13C NMR可以看出，最终得到标题化合物异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷[2]。
作为膦源
异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷是一种有机膦化合物，主要用于有机合成中作为反应试剂或中间体。它在合成过程中可以作为膦源，参与多种有机反应。例如：在干燥施伦克管中，加入取代磷酸和氧化膦，氩气下加入干甲苯和异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷，110°C搅拌反应。冷却后加甲醇KOH，室温搅拌，加水并用乙酸乙酯提取。有机相经洗涤、干燥、浓缩后，通过硅胶柱层析纯化，得到目标化合物[3]。
参考文献
[1] Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines. By: Li, Yuehui; et al. Journal of the American Chemical Society (2012), 134(44), 18325-18329.
[2] Asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions catalyzed by chiral palladium nanoparticles at room temperature. By: Sawai, Koji; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2008), 47(36), 6917-6919.