一种N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸的制备方法

2025/10/20 10:27:06 作者:火星人

背景技术

N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸即为苯氧羰基苯基丙氨酸,是一种氨基酸衍生物。该品为白色结晶 ,熔点85‑88℃,可用于蛋白质及多肽等的合成中,广泛应用于医药、生物化学、食品、化妆品等多种产品合成中。

N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸

在制备N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸时 ,通常使用苄氧羰基氯和氨基酸反应制备N‑苄氧羰基氨基酸。但苄氧羰基氯有很多缺点 ,如氧羰基氨基酸。但苄氧羰基氯有很多缺点 ,如毒性大 ,遇水反应放热并产生HCl气体 ,反应收率不高灯。因此,发展一种收率高的N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸的制备方法很有必要。

制备方法

第一步、混合 ,取适量L‑苯丙氨酸、适量水和适量氢氧化钠放入双层玻璃反应釜内,进行充分混合搅拌,直到全溶;

第二步、滴加,取适量CBZ‑Cl,并滴加至第一步的混合溶液内;

第三步、一次萃取,使用乙酸乙酯萃取第二步中溶液;

第四步、调节酸碱度,向第三步中萃取液中添加酸性溶液,使萃取液pH等于2;

第五步、二次萃取,使用乙酸乙酯萃取第四步中溶液;

第六步、水洗,用水洗涤的第五步中溶;

第七步、一次干燥,添加适量无水硫酸钠对第六步溶液进行干燥;

第八步、一次过滤,将第七步干燥处理后的溶液转移至过滤桶内进行过滤;

第九步、结晶,将第八步中过滤物转移至干净的双层玻璃反应釜内,先进行减压蒸干,随后加入石油醚,进行结晶处理;

第十步、二次过滤,将第九步中结晶产物投入至离心机内进行甩虑;

第十一步、二次干燥,将第十步中固体放入干燥箱内进行干燥,干燥产物为N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸盐[1]。

N‑苄氧羰基‑L‑苯丙氨酸盐制备流程图

参考文献

[1]山西百利恒康医药科技有限公司. 一种N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸的制备方法:CN202210989901.2[P]. 2022-10-11.

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