2-氯-5-甲氧基苯胺的简介

一、结构和性质

2-氯-5-甲氧基苯胺（2-chloro-5-methoxyaniline）的分子式为C₇H₈NOCl，通常为浅黄色至棕色结晶性粉末或固体，微溶于水，但可溶于多种有机溶剂（如乙醇、丙酮、乙酸乙酯）。其分子结构中同时具有氨基（-NH₂）和甲氧基（-OCH₃）两个强给电子基团，以及一个氯原子（-Cl）这个可被取代的官能团。这种独特的取代模式使其具有很高的化学反应活性，易于发生重氮化、偶合、缩合、环化等反应，是合成复杂分子的理想构建模块^[1]。

图1  2-氯-5-甲氧基苯胺的球棍模型

二、安全与储存

1. 毒性：作为一种苯胺衍生物，2-氯-5-甲氧基苯胺可能具有一定的毒性，可通过皮肤接触、吸入或食入对人体造成危害，可能对血液、神经系统和肝脏造成损害^[1]。

2. 储存：通常要求密封、避光，储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火种和热源^[1]。

3. 处理：操作时应严格遵守安全规程，佩戴适当的个人防护装备（如防化学品手套、护目镜和防护服）^[1]。

三、应用

2-氯-5-甲氧基苯胺是一种结构独特、反应活性多样的重要精细化工中间体，目前主要应用于染料、农药、医药和塑料领域^{[2, 3]}。

1. 染料行业

在染料行业中，2-氯-5-甲氧基苯胺主要用作棉、粘胶、丝和锦纶织物染色和印花的显色剂，也可作为快色素和其他染料的中间体。其分子中的氨基能够参与重氮化反应，形成重氮盐，进而与偶合组分反应生成各种偶氮染料，这些染料通常具有鲜艳的颜色和良好的染色性能。

2. 医药行业

在医药领域，2-氯-5-甲氧基苯胺是多种药物合成的关键中间体。它最著名的应用之一是作为艾拉莫德（一种抗风湿药物）的合成中间体，被称为“艾拉莫德杂质”。此外，它还用于合成其他药物分子，如抗菌药和抗肿瘤药等。

3. 农药行业

在农药制造中，2-氯-5-甲氧基苯胺是生产高效杀虫剂和除草剂的重要中间体，特别是对有机磷农药的生产不可或缺。

参考文献

[1] 李捍东,王建涛,周志祥. 苯系化学品理化毒理信息手册[M]. 北京:中国环境科学出版社,2015.07.

[2] Morisson-Iveson V, Wadsworth H, Passmore J, et al. An improved, regioselective synthesis of the radiolabelling precursor for the translocator protein targeting positron emission tomography imaging radiotracer [18F] GE-180[J]. Tetrahedron Letters, 2014, 55(37): 5141-5143.

[3] Frolov N A .Photochemical synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives[J].Russian Journal of General Chemistry,2004,74(12):1949-1951.