氯代十六烷是一种无色透明液体，常温下为无色透明液体，溶于醇、醚等有机溶剂，不溶于水。 主要用作有机合成中间体，尤其在表面活性剂生产中。
合成方法
1. 将869.6 mg 3-(二苯基膦)丙胺（3.57 mmol）和0.5 cm³ Et₃N（361.7 mg，3.57 mmol）溶于5 cm³无水THF中，于室温下搅拌反应16小时，过滤并浓缩溶剂，用庚烷沉淀聚合物三次，再用甲醇沉淀三次。在氩气气氛下，将50 mg 膦-聚膦烷（0.094 mmol）溶于3 cm³无水CH₂Cl₂中，置于10 cm³烧瓶内，将所得溶液冷却至0 °C，加入0.384 mmol C₂Cl₆的1 cm³无水CH₂Cl₂溶液，5分钟后加入0.094 mmol醇衍生物，于0 °C下搅拌反应混合物15分钟。除去反应混合物中的溶剂，用最小量CHCl₃收敛残留物，在适宜溶剂中沉淀氧化聚合物，滤出聚合物，用沉淀溶剂洗涤滤液，合并滤液浓缩至干，高真空干燥得氯代十六烷。[1]
2. 缓慢加入N-氯琥珀酰亚胺（1.5 mmol，溶于1 mL干燥THF），室温下搅拌混合物3小时，用硫代硫酸钠饱和溶液（5 mL）淬灭溶液。用乙醚（3×10 mL）萃取溶液，真空蒸发粗溶液，用己烷在短垫硅胶上过滤混合物得氯代十六烷。[2]
3. 将反应物（300 mg，0.443 mmol）与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（0.922 mmol）混合，在CH₂Cl₂/H₂O（3.0 mL/0.30 mL）中于室温搅拌12小时。用CH₂Cl₂稀释反应混合物，用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用MgSO₄干燥后减压浓缩得氯代十六烷。[3]
下游产物
氯代十六烷可用于合成1-(十六烷基氧基)-3-硝基苯（CAS:1806-72-0）。将145克间硝基苯酚、300克1-氯十六烷、750毫升二甲基乙酰胺和158克碳酸钾在115°C下反应2小时。反应混合物冷却至50℃，加入750毫升乙腈，再滴加200毫升水。滤出沉淀的结晶，用甲醇充分洗涤后干燥，得到1-(十六烷基氧基)-3-硝基苯。
参考文献
[1] Koenig, Michael; et al Phosphine functionalized polyphosphazenes: soluble and re-usable polymeric reagents for highly efficient halogenations under Appel conditions Monatshefte fuer Chemie (2016), 147(9), 1575-1582
[2] Bruffaerts, Jeffrey; et al Selective Terminal Functionalization of Linear Alkanes Angewandte Chemie, International Edition (2023), 62(30), e202306343
[3] Oka, Shiori; et al Archaeal glycerolipids are recognized by C-type lectin receptor mincle ChemRxiv (2022), 1-8