3, 4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的合成及用途

2025/10/21 10:05:26 作者:曼尼希

简介

3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯是一种有机化合物,通常为浅黄色透明液体。它在常温下密度较高,沸点约274.8℃,闪点110℃,分子式C11H16O3。该化合物在水中溶解性差,但易溶于丙酮、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂,这使其在化学反应和工业应用中用途广泛。

 3, 4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的性状

3, 4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的性状

合成

方法一:将0.268 g (1.37 mmol) 50%硫酸水溶液、0.483 g (1.37 mmol)三辛基胺、50 g (0.273 mol) 3-环己基甲基丙烯酸甲酯、0.902 g (2.73 mmol)二水合钨酸钠和0.152 g (1.37 mmol)氨基甲基膦酸分别置于300 mL装有滴液漏斗和迪姆罗斯冷凝器的三颈烧瓶中,用油浴加热至50℃,并用磁力搅拌器搅拌,加入23.9 g (0.246 mol) 35%过氧化氢水溶液,使反应温度不超过55℃。滴注完成后,继续搅拌1小时,使反应溶液冷却至室温。随后,加入50 g乙酸乙酯,分离有机层,上层为有机层,下层为水层。对有机层进行了分析。得到标题化合物3, 4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯,3,4-环氧环己基甲基丙烯酸甲酯的选择性为98%[1]。

方法二:在120℃下,将1-甲醇-3,4-环己烯、甲基丙烯酸甲酯和甲磺酸溶于甲苯中搅拌2小时。冷却至室温后,加入碳酸氢钠、氧酮、丙酮和去离子水,室温搅拌3小时。静置1小时使相分离,去掉水层,用无水硫酸镁干燥有机层,室温下真空除去甲苯,收集最终产品。经1H NMR和GC-MS确认,该化合物为3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯[2]。

用途

3,4-环氧环己基甲基丙烯酸甲酯是一种重要的有机合成中间体,广泛用于制备高性能聚合物材料。例如:在氮气保护下,将20.00 g 3,4-环氧环己基甲基丙烯酸甲酯、0.939 g MAIB和35.00 g PGMEA混合制成单体溶液7。另取11.67 g PGMEA在80℃下加热搅拌,4小时内将单体溶液7滴加其中,保持80℃搅拌2小时后冷却。用13.33 g PGMEA稀释,滴入200 g正己烷中沉淀,过滤收集沉淀物,用120 g正己烷洗涤两次,50℃真空干燥20小时,得到18.88 g白色粉末状聚合物7[3]。

参考文献

[1] Process for production of epoxy compound. Assignees: Showa Denko K.K.; National Institute of Advanced Industrial Science and Technology. Inventors: Kobayashi, Yuji; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Cationic UV-crosslinkable acrylic polymers for pressure-sensitive adhesives. Assignee: Henkel Corporation. Inventors: Liu, Yuxia; et al. World Intellectual Property Organization.

[3] Near-infrared absorptive layer-forming composition and multilayer film. Assignee: Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Inventors: Tachibana, Seiichiro; et al. United States.

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