3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的制备与应用

2026/7/16 8:00:15 作者:风华

简述

3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯(3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate)是一种重要的化工中间体,在树脂涂料、光固化材料等行业均有着广泛的应用。关于3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯,简称ECHMA,结构特征在于含有环氧基团和甲基丙烯酸酯基团,因此具有一定的刚性和较高的反应活性。常温下,3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯可以稳定存在,呈无色或淡黄色透明液体,具有较低的粘度。

3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯.jpg

制备方法

以甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯为原料,过硫酸氢钾为氧化剂,对3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的合成反应进行了研究,考察了过硫酸氢钾用量,过硫酸氢钾滴加时间,反应时间,搅拌速度以及反应温度等因素对反应结果的影响。得到的较佳反应条件:n(过硫酸氢钾):n(甲基丙烯酸-3-环己烯基甲酯)=1.4:1,过硫酸氢钾滴加时间30min,反应时间6h,搅拌速度500r·min-1,反应温度0℃。在此条件下,3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯的转化率达97%以上,产品收率达96%以上[1]

应用

高分子材料技术领域

合成碱溶性脂环族共聚醚树脂。先用3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯和四氢呋喃制备脂环族共聚醚中间体,然后脂环族共聚醚中间体与3-巯基丙酸进行紫外光点击反应制备得到碱溶性脂环族共聚醚。该发明通过开环聚合制得的碱溶性脂环族共聚醚树脂不仅保留了3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯自身环状结构,提高树脂的刚性,还具备四氢呋喃柔性链段,并且采用紫外光点击反应,赋予了树脂碱显影活性。具体制备过程不需要高温高压,工碱溶性脂环族共聚醚树脂艺简便,反应条件温和,适于进行规模化生产,实际应用价值高[2]

碱溶性脂环族共聚醚树脂结构式.png

生物医用材料

制备皮肤用生物医用材料。制备该材料的主要原料及重量份数如下:2,6-二氨基嘌呤核苷/2,5-呋喃二甲酸缩聚物12-17份,乙烯基磺酸二甲胺/蓖麻油酸/芦荟新甙D/3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯共聚物6-10份,超支化咪唑盐型离子聚合物4-7份,鱼鳞蛋白肽1-2份,维生素C 0.2-0.5份。后续研究表明,该皮肤用生物医用材料兼具生物相容性,生物功能性及抗菌性能,能促进受损皮肤迅速恢复,且其透气性和消炎功能优异,机械力学性能良好[3]

电化学材料领域

合成一种紫外光固化的导电浆料和涂碳铝箔集流体。其中,导电浆料包含导电组分,环氧单体,噻吩组分,活性稀释剂,润湿剂和光引发剂;环氧单体为3,4-环氧环己基甲基-3′,4′-环氧环己基甲酸酯,双((3,4-环氧环己基)甲基)己二酸酯,3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯中的一种或多种的组合。以质量百分含量计,导电组分的用量占导电浆料总质量的20~50%。该发明的导电浆料粘度低,整个体系中不含溶剂,100%有效成分,固化过程中无需热辅助,可在室温下照射紫外光固化,工艺简单,能耗低,环保性能好。该导电浆料形成的涂层,整个成膜骨架树脂协同导电组分,涂层内阻低,具有良好的导电率[4]

有关研究

有机硅-环氧树脂兼具有机硅和环氧树脂的优点,广泛用于环氧树脂改性剂,有机硅增粘剂和LED封装基体树脂。以端氢基苯基硅油(HTPS)与3,4-环氧环己基甲基甲基丙烯酸酯(ECMA)为原料,采用硅氢加成法合成了有机硅-环氧树脂(PSER)。探索了PSER的合成反应条件,用红外光谱表征了其结构,并将PSER固化后应用于5050和2835贴片灯珠。结果表明,向ECMA和铂金催化剂混合物中滴加HTPS,在反应温度50℃,反应时间5h,ECMA中C=C与HTPS中Si-H键的摩尔比为1:1时,得到的PSER树脂无色透明,储存稳定,折射率达1.535;经过3次回流焊,死灯率为0%,适合作为LED封装基体树脂[5]

参考文献

[1]孙西花,刘福胜.甲基丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯的合成[J].青岛科技大学学报:自然科学版, 2017, 38(1):5.DOI:10.16351/j.1672-6987.2017.01.004.

[2]杨卓鸿,郑鸿槟,刘慧,等.一种碱溶性脂环族共聚醚树脂及其制备方法与应用:CN202411821208.X[P].

[3]范红霞,倪爱荣,范孝鹏.一种皮肤用生物医用材料及其制备方法:CN202010217188.0[P].

[4]张晓辉,崔秀峰,夏耀韬,等.一种紫外光固化的导电浆料和涂碳铝箔集流体:CN202311141957.3[P].

[5]谢桂容刘宏魏义兰陈文娟.LED封装用有机硅-环氧树脂的合成与性能研究[J].粘接, 2022, 49(10):5-8.DOI:10.3969/j.issn.1001-5922.2022.10.002.

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