简介
3-正丁烯基苯酞是一种具有生物活性的苯酞类化合物，常温下为淡黄色油状液体。它可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。该化合物具有多种用途用。在储存时，需在通风、低温、干燥的条件下保存。
3-正丁烯基苯酞的性状
含量动态变化
在对不同生长期当归挥发油中3-正丁烯基苯酞含量的研究中发现，其含量在当归的生长过程中呈现出明显的动态变化趋势。具体表现为，在当归生长的第一年，3-正丁烯基苯酞的含量在9月份达到最高，占总油的4%。进入第二年，其含量随着地上部位的生长而降低，至叶盛期（7月下旬）达到最低；叶盛期之后，随着地上部位的枯萎，当归根部迅速膨大，3-正丁烯基苯酞的含量也随之缓慢增加。到了第三年，随着4月份当归地上部位开始逐渐生长，当归根挥发油中的3-正丁烯基苯酞含量迅速升高，进入6月份后又开始急剧下降，7月下旬、8月初抽薹开花期降至最低，进入结籽期后，随着当归种子的成熟，其含量又开始迅速升高[1]。
用途
3-正丁烯基苯酞通过碱性条件下的开环反应、酸化处理以及后续的酯化反应，转化为特定的有机产物，可用于进一步的有机合成或作为特定功能材料的前体。例如：将3-正丁烯基苯酞（9.40 g，50 mmol）和20 mL氢氧化钠水溶液（11 wt%）加入100 mL三颈烧瓶中，100°C搅拌1小时后冷却。加入稀硫酸（2M）调pH至6-7，再加入C2（5.7 mg，0.02 mol%，S/C = 5000）和10 mL去离子水。80°C搅拌3分钟后，通过滴液漏斗加入甲酸（15 mL，0.4 mol，8等分）。搅拌6小时后，用水（10 mL）稀释，用乙酸乙酯（30 mL × 3）提取，无水硫酸钠干燥有机相，减压去除溶剂[2]。
此外，3-正丁烯基苯酞在此反应中作为关键合成中间体，与4-甲氧基苄基胺及3-丁基二苯并呋喃-1(3H)-1反应，用于构建特定有机结构，适用于精细有机合成及功能材料制备。例如：将新鲜蒸馏的4-甲氧基苄基胺（0.75 mmol，1.5当量）和3-正丁烯基苯酞（0.15 mmol, 30 mol%）加入反应瓶中。加入3-丁基二苯并呋喃-1(3H)-1（0.5 mmol，1.0当量），然后加入甲苯（0.5 mL）。用隔膜封住小瓶。将反应混合物在室温下搅拌1小时。在真空下蒸发挥发物得到产物[3]。
参考文献
[1] 萨日娜,王亚丽,朱书强,等. 不同生长期当归挥发油中Z-藁本内酯和正丁烯基苯酞含量的动态变化研究 [J]. 中药材, 2012, 35 (11): 1738-1742. DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.11.013.
[2] Iridium-catalyzed reductive γ-lactonization of ortho-acylbenzoic acids in water: sustainable access to phthalides. By: Chen, Yang; et al. Organic Chemistry Frontiers (2024), 11(8), 2220-2230.
[3] 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3-Hydroxyisoindolin-1-ones. By: Lan, Chunling Blue ; et al. European Journal of Organic Chemistry (2024), 27(12), e202400071.