1,8-二溴萘为灰白色固体有机物，其分子中的溴原子具有一定的反应活性，可发生取代反应，通过取代萘环上的氢原子引入新的官能团。1,8-二溴萘是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发和化工医药研发过程中，还可用作光敏染料和光固化剂，广泛应用于印刷、涂料和电子材料等领域。
有机反应
1、氮气保护下，向圆底烧瓶中加入1,8-二溴萘(4g,13.99mmol)，四氢呋喃(40mL)。将之冷至-70°C，向上述溶液中滴加2.5M丁基锂的正己烷溶液(6.15mL,15.39mmol)。滴加完毕，反应在-70℃下搅拌30分钟。向其中滴加3M环氧乙烷的四氢呋喃溶液(28mL,84mmol)。滴加完毕，将反应升温至0°C，搅拌1小时。向其中加入冰水(100mL)。用乙酸乙酯(50mLX3)萃取。有机相用饱和食盐水洗涤，以无水硫酸钠干燥后浓缩得到粗品，粗品用快速硅胶柱纯化(乙酸乙酯/石油醚:0-40%)得到2-(8-溴代萘-l-基)乙烷-1-醇(2g,收率:56.9%)，黄色固体[1]。
2、在氮气保护下，向反应瓶中加入1,8-二溴萘(49.93g，174.27mmol)、2-氯苯硼酸(26.0g，166.27mmol)、甲苯(480mL)、乙醇(240mL)、水(120mL)、碳酸钾(50.55g，365.80mmol)，滴加完毕后搅拌并加热升温至50-60℃，然后迅速加入四(三苯基膦)钯(3.71g，3.33mmol)，四丁基溴化铵TBAB(10.72g，33.25mmol)，滴加完后，继续升温至70-75℃回流反应17h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂重结晶至LC>98％。烘干得为白色固体的中间体C-1(39.68g，75.15％)[2]。
3、(8‑溴萘‑1‑基)三丁基锡烷的合成：在‑70℃下，向1,8‑二溴萘(12g，41.9mmol，1.0当量)在THF(550mL)中的溶液中逐滴添加n‑Buli(2.5M，16.8mL，1.0当量)，持续40分钟，然后将三丁基(氯)锡烷(13.7g，41.9mmol，11.3mL，1.0当量)添加到混合物中。将混合物在‑50℃搅拌1小时，并升温至20℃，持续12小时。将反应混合物用水(500mL)稀释并用乙酸乙酯(3×500mL)萃取。合并的有机层用盐水(500mL)洗涤，经Na2SO4干燥，过滤并减压浓缩，得到残 余物。通过反相快速色谱[水(0.1％甲酸)/乙腈)]纯化残余物，得到为黄色油状物的(8‑溴萘‑1‑基)三丁基锡烷(14g，67％收率)[3]。
参考文献
[1] 劲方医药科技(上海)有限公司,浙江劲方药业有限公司. 嘧啶并环类化合物及其制法和用途:CN202280021461.X[P]. 2023-11-10.
[2] 陕西莱特迈思光电材料有限公司. 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件:CN202010256101.0[P]. 2021-05-18.
[3] 米拉蒂治疗股份有限公司,阵列生物制药公司. KRAS G12D抑制剂:CN202080076261.5[P]. 2022-06-10.