N-羟乙基哌啶的制备与亲核取代反应

2025/11/3 11:08:47 作者:流风

N-羟乙基哌啶是一种氨基醇类化合物,一般情况下为棕色液体,具有特殊的氨臭味和较大的极性,它在水中有一定的溶解性并且可与大部分有机溶剂混溶。N-羟乙基哌啶在精细化工生产领域中主要用作胺基固化剂,在环氧体系树脂高分子材料的加工生产领域中有重要的应用。

制备方法

N-羟乙基哌啶的制备方法

图1 N-羟乙基哌啶的制备方法

N-羟乙基哌啶是受阻胺类光稳定剂和有机合成的重要中间体,N-羟乙基哌啶现有制备工艺存在副产物较多,产品质量差,不能满足下游产品生产要求,严重制约了新型受阻胺类光稳定剂的发展。有研究人员以哌啶和环氧乙烷为原料,在反应溶剂和催化剂作用下制备高纯度N-羟乙基哌啶,产品纯度≥99.5%,N-羟乙基哌啶收率≥94%。N-羟乙基哌啶是受阻胺类光稳定剂和有机合成的重要中间体,是生产新型受阻胺光稳定剂的原料,由它替代哌啶生产的光稳定剂。[1]

芳香亲核取代反应

N-羟乙基哌啶的芳香亲核取代反应

图2 N-羟乙基哌啶的芳香亲核取代反应

在装有磁力搅拌器和滴液漏斗的50 mL三颈圆底烧瓶中,加入硝基氟衍生物(5.6 g, 40 mmol)、碳酸钾(6.1 g, 44 mmol)及DMSO溶剂,随后逐滴加入N-羟乙基哌啶(4.4 mL, 40 mmol)。将反应混合物于室温下搅拌,通过薄层色谱(石油醚:乙酸乙酯 = 15:4)监测反应进度。反应完成后,向体系中加入水(120 mL),并用乙酸乙酯(3 × 150 mL)萃取。合并有机相,经无水硫酸钠干燥后浓缩,最后通过柱色谱法(二氯甲烷:甲醇 = 15:1)进行纯化。[2]

合成高效脱硫剂

有研究报道了一种从混合气体中脱除硫化氢和有机硫醇的高效脱硫剂,包括复合胺,所述复合胺由N-甲基二乙醇胺和叔丁胺基乙氧基乙醇组成,还包括环丁砜,N-羟乙基哌啶。所述复合胺占脱硫剂的重量比为70%~85%,环丁砜占脱硫剂的重量比为5%~10%,N-羟乙基哌啶占脱硫剂的重量比为10%~20%。[3]

参考文献

[1]帕特尔. N-羟乙基哌啶(NHEP):用于环氧体系的新固化剂, 中国发专利, 专利号:CN201780084173.8[P].

[2] Cen, Jie; et al, Synthesis and structure-activity optimization of hydroxypyridinones against rhabdomyolysis-induced acute kidney injury, European Journal of Medicinal Chemistry 2024, 263, 115933.

[3] 江宁等.一种从混合气体中脱除硫化氢和有机硫醇的高效脱硫剂, 中国发专利, 专利号:CN201010210821.X[P].

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