简介
DL-异亮氨酸分子式C₆H₁₃NO₂，相对分子质量131.18，CAS号443-79-8，外观为白色结晶或结晶性粉末，味微苦，属非极性氨基酸。25 ℃水中溶解度24.3 g/L，微溶于醇，不溶于醚；145～148 ℃升华，293～295 ℃分解，比重1.293，等电点5.98。其分子含一个不对称碳，故存在D、L两种构型，通常以DL-混合形式作为营养补充剂和药物中间体使用[1]。
图1 DL-异亮氨酸的性状
合成
传统合成DL-异亮氨酸的路线各有明显短板：发酵法虽成熟，却只能得到L-型产物，必须再经外消旋才能得到DL-型，增加工序与成本；以3-甲基戊酸为原料的化学法需经历溴化、氨化等多步反应，原子利用率低；甘氨酸微波烷基化法借助Schiff碱中间体，产率仅23.7%，且依赖特殊设备；其他化学合成策略则普遍面临原料昂贵、毒性高、三废排放量大、放大困难等问题，工业化前景因此受到严重限制。目前研究人员也探索了比较多的合成方法。例如：将5mg石墨粉（<100目，99.99%）与300mg海绵铁粉（99.9%）混匀后铺于硅棉上，置于硅船中；硅船放入图1反应管，在600mL/min氮气流下升温至500–1000℃。恒温后，同步加热水和氨源，开启阀门(1)–(7)，使载气携带水蒸气与氨气通过石墨-铁床层；生成的氨基酸随气流经冷却管液化，收集于烧瓶C。所得氨基酸溶液经冷冻干燥（或离心干燥）后，用0.02N HCl复溶，以柱后衍生HPLC分析。得到标题化合物DL-异亮氨酸[2]。
工艺展望
在制备DL-异亮氨酸的传统路线中，发酵法虽工艺成熟，但只能得到L-异亮氨酸，需额外外消旋才能获得DL-异亮氨酸，步骤冗长、成本偏高；3-甲基戊酸法要经过溴化、氨化等多步反应，原子经济性差，三废量大；甘氨酸微波烷基化法以Schiff碱为中间体，产率仅23.7%，且依赖微波设备，难以放大；其余化学合成策略也普遍面临原料昂贵、毒性高、污染重、难以规模化等问题，因而限制了DL-异亮氨酸的工业化生产[1]。
参考文献
[1] 崔国红. DL-异亮氨酸合成新工艺研究 [J]. 四川化工, 2010, 13 (04): 12-15. DOI:CNKI:SUN:SHYF.0.2010-04-006.
[2] Method for preparing amino acids from graphite as raw material. Assignees: Japan Science and Technology Agency; National Institute of Materials Science. Inventors: Nakazawa, Hiroki; et al. Japan.a