3-硝基水杨酸是一种水杨酸衍生物,具有显著的酸性并且受苯环上硝基单元强吸电子性质的影响,它所表现出来的酸性比水杨酸要强,它可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。3-硝基水杨酸可由水杨酸和硝酸为原料,通过苯环上的硝基化反应制备得到,该物质主要用于制造炸药和烟花。

图1 3-硝基水杨酸的性状图
合成方法

图2 3-硝基水杨酸的合成方法
方法一
有研究报道了一种连续流区域选择性合成3-硝基水杨酸的方法,该方法是以水杨酸,硝酸为原料,在催化剂和反应溶剂的存在下,在微通道反应器中反应合成3-硝基水杨酸。该报道的合成方法反应速度快,副反应少,传热传质效率高,反应选择性高,后处理方便,产物纯度高,收率高,在工业化合成3-硝基水杨酸中具有广阔的应用前景。[1]
方法二
有研究报道可用水杨酸甲酯作为原料,在搅拌状态下加入浓硫酸加热反应,冷却后滴加硝硫混酸搅拌反应后,调节pH,抽滤,得到3-硝基-5-磺酸基水杨酸甲酯,再加入到硫酸水溶液中,加热,回流,搅拌,冷却后抽滤得到3-硝基水杨酸。[2]
酯化反应
有研究报道3-硝基水杨酸可用于制备3-硝基水杨酸甲酯,将3-硝基水杨酸溶解在甲醇溶液中,滴硫酸,加热回流搅拌后,冷却抽滤干燥得到3-硝基水杨酸甲酯。该报道的合成方法后处理简便经济,产物易于从反应体系中分离,且乙酸乙酯可循环重复使用,经济环保,且避免了现有的直接硝化的合成方法中的3位和5位硝化产物的分离,且大幅度提高了3位硝化产物的产率,从本质上改变了硝基引入位置的定位实质。[2]
参考文献
[1] 赵振宇,王银,姜青龙,等.一种连续流区域选择性合成3-硝基水杨酸的方法, 中国发明专利, 专利号:CN202011503182.6[P].
[2] 罗军,王丽波.一种3-硝基水杨酸甲酯的合成方法, 中国发明专利, 专利号:CN 201210269726[P].