简介
2-甲氧基肉桂酸是一种白色的结晶性固体，具有微弱芳香气味，可溶于热水、乙醇和乙酸乙酯等常见有机溶剂。该化合物常用作有机合成中间体，尤其在催化加氢反应中表现突出，广泛用于研究芳基取代α,β-不饱和酸的结构修饰与功能优化。
2-甲氧基肉桂酸的性状
合成
方法一：将催化剂（HRG-Py-Pd, 3mg）、K3PO4 （106 mg, 0.5 mmol）、SDS（72 mg，0.5等效0.25 mmol）和水（2ml）用小型磁性搅拌棒加入密封的螺旋盖小瓶（5ml）中并充电。加入卤苯（10 mmol）和丙烯酸（720 mg, 10 mmol）。在100°C下搅拌反应6小时。HPLC（30% Hex/iPrOH, 0.5ml/min）监测反应将小瓶冷却至室温，用乙酸乙酯（3×3 ml）提取产品。用4 M K2CO3（5ml）碱化乙酸乙酯层，与有机层分离。再次用4N HCl （PH1-2）酸化水层。在乙酸乙酯（3×5ml）中提取纯产物，在无水MgSO4上干燥组合有机物。在减压下浓缩有机层得到标题化合物2-甲氧基肉桂酸[1]。
方法二：将无水乙酸（6.3 mL, 0.1089 M）加入100 mL装有温度计和水冷回流冷凝器的三颈圆底烧瓶中。在无水苯（5 mL）中加入三溴化硼（2.2 mL, 0.022 M），在0-4℃条件下，30分钟后逐渐加入上述溶液。将反应混合物在室温下搅拌1小时，在55-65℃下继续搅拌5-6小时，以排出溴化氢气体。停止从反应混合物中排放气体。从反应混合物中蒸馏出苯和乙酸。将产生的残留物冷却至20-30°C。加入DMAP （1.3 g, 0.01M）、吡啶（2.412 mL, 0.03M）和NMP （2 mL）搅拌至残渣。在含有硼酸三乙酰酯的反应混合物中加入2-甲氧基苯甲醛（2.72 g, 0.02 M）。搅拌反应混合物5-10分钟。将反应混合物回流12小时。用水（7080ml）稀释所得混合物，并用20%的NaOH溶液将溶液的pH调整9-10。在真空（30-40mm汞柱）下用水蒸馏除去未反应的苯甲醛。向产生的残留物中加水。加热产生的残留物180-190°C 9小时。将产生的残留物冷却至室温。搅拌产生的残留物。过滤产生的残留物。用20%的盐酸溶液将滤液调至pH 1-2，沉淀出肉桂酸。在0-4°C下搅拌滤液2小时。过滤产品。用冰水（1520毫升）清洗。干燥粗产品。从热水中重结晶粗产品得到标题化合物2-甲氧基肉桂酸[2]。
用途
以2-甲氧基肉桂酸为模型底物，Pd催化常压加氢定量转化为3-(2-甲氧基苯基)丙酸，用于芳基取代α,β-不饱和酸的侧链双键选择性还原。例如：将2-甲氧基肉桂酸(1 mmol)与催化剂B(5 mol % Pd)置于Schlenk瓶，抽真空后注入5 mL水，氢气球囊下室温振摇3 h；滤除催化剂，旋干溶剂，加盐水，EtOAc萃取，MgSO₄干燥，再旋干得3-(2-甲氧基苯基)丙酸[3]。
参考文献
[1] Pyrene functionalized highly reduced graphene oxide-palladium nanocomposite: a novel catalyst for the mizoroki-heck reaction in water. By: Khan, Mujeeb; et al., Frontiers in Chemistry (Lausanne, Switzerland) (2022), 10, 872366.
[2] Curcumin Recognizes a Unique Binding Site of Tubulin. By: Chakraborti, Soumyananda; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(18), 6183-6196.
[3] Pd nanoparticles dispersed on solid supports: synthesis, characterization and catalytic activity on selective hydrogenation of olefins in aqueous media. By: Lim, Minkyung; et al. Applied Organometallic Chemistry (2011), 25(1), 1-8.