双(2-氨基苯基)二硫，英文名为2,2'-Diaminodiphenyl disulphide，常温常压下为淡黄色至琥珀色结晶固体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。双(2-氨基苯基)二硫是一种重要的原料和中间体，可由2-氨基苯硫酚在氧化条件下通过缩合反应制备得到，该物质在精细化工生产领域中可用于染料分子、橡胶硫化剂的合成。
制备方法
双(2-氨基苯基)二硫结构中的巯基单元可在适当的氧化剂作用下通过氧化偶联反应制备得到。
图1 双(2-氨基苯基)二硫的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基苯硫酚（500 mg, 4 mmol）溶于甲醇（5 mL）中，然后将所得的反应混合物在室温下搅拌下缓慢地滴加30%过氧化氢溶液（0.5 mL），将所得的反应混合物持续反应2小时后终止反应。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物经过滤收集沉淀并用水洗涤，即可得到目标产物分子双(2-氨基苯基)二硫。[1]
缩合反应
双(2-氨基苯基)二硫结构中的氨基单元和巯基基团具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和二氧化碳或者二硫化碳通过缩合环化反应。
图2 双(2-氨基苯基)二硫的缩合环化反应
将双(2-氨基苯基)二硫（0.4 mmol）、二硫化碳（1.6 mmol）和硒化钠（0.04 mmol）置于乙醇（2.5 mL）中，然后在氩气保护下于60℃下搅拌反应10小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物用稀盐酸（3 mol/L）酸化反应混合物。以二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，有机相经无水硫酸镁干燥后过滤，所得的有机层在减压下进行浓缩处理以去除溶剂，最后将所得的剩余物通过硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯体系）纯化获得缩合的目标产物。[2]
参考文献
[1] Xu, Dejing; et al, A Dual-Pathway Responsive Mechanophore for Intelligent Luminescent Polymer Materials, Journal of the American Chemical Society 2025, 14, 4450-4458.
[2] Zhang, Tian-Xing; et al, Se-S dynamic exchange reaction: a strategy of highly efficient S-S bond cleavage for synthesizing benzothiazole derivatives, Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 817-821.