简介
还原型辅酶Q₁₀为白色脂溶性粉末，无臭，遇光与空气易氧化成泛醌（Q₁₀），需避光充氮、–20 ℃保存；可溶于乙醇、丙酮、油脂及脂质溶剂，几乎不溶于水。作为线粒体呼吸链的天然抗氧化剂，它能直接清除自由基、抑制膜脂蛋白过氧化，被用于放疗或化疗引起的氧化应激损伤防护、心血管及神经退行性疾病的辅助治疗。
还原性辅酶Q10的性状
合成
方法一：准备3、7、11、15、19、23、27、31、35、39-十甲基-1-[3,4-二甲氧基-2,5-二-（甲氧基甲氧基）-6-甲基苯基]四康塔-2、6、10、14、18、22、26、30、34、38-癸烯（0.15g, 0.157 mmol）在正己烷（2ml）中搅拌。将EtOH (1ml), 35% HCl （0.07 mL,0.79 mmol）和FeCl3（0.03 g, 0.23 mmol）溶液中的H2O （1ml）加入上述溶液中。在室温下搅拌混合物3小时，然后加入H2O （3ml）。用CH2Cl2提取混合物，用H2O洗涤，用无水Na2SO4干燥。在减压下过滤和浓缩。用SiO2柱层析法提纯粗产物，得到产物还原性辅酶Q10[1]。
方法二：将DMF （1ml）与O2加气15分钟。向反应混合物中加入苯酚（100.2 mg）。将(1R,2R)-(-)-1,2-环己二胺-N，N " -双（3,5-二-丁基水杨基）-钴配合物（2.0 mg）在0.5 mL DMF中搅拌。将反应混合物加入到反应溶液中。向苯酚混合物中加入甲苯（0.2 mL）。用气泡使氧气穿过混合物4小时。向反应混合物中加入2.0 mg钴络合物。使氧气起泡。24小时后，用TLC分析监测反应混合物。加入10ml饱和NaHCO3水溶液，将反应混合物加成。用乙醚提取反应混合物（3 × 20 mL）。在无水Na2SO4上干燥组合提取物。过滤组合提取物。将溶剂在真空中蒸发成粗橙油。用8%乙酸乙酯/石油醚在硅胶上进行柱层析纯化得到标题化合物还原性辅酶Q10[2]。
药理活性
放射治疗在恶性肿瘤治疗中占有重要的地位，如何降低放疗的毒副作用，提高放射治疗的耐受性，值得临床探索。近年来，越来越多的研究发现还原型辅酶Q₁₀具有抑制自由基介导的膜脂蛋白氧化损伤作用，因此，还原型辅酶Q₁₀的抗氧化作用，及其在氧化应激相关疾病的预防和治疗中的作用正受到越来越多的关注。还原性谷胱甘肽对放射性损伤的防治作用已有应用[3]。
参考文献
[1] Synthesis of Coenzyme Q10. By: Oh, Eun-Taek; et al. European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(26), 4954-4962, S4954/1-S4954/80.
[2] A Short, Highly Efficient Synthesis of Coenzyme Q10. By: Lipshutz, Bruce H.; et al. Journal of the American Chemical Society (2002), 124(48), 14282-14283.
[3] 爨国庆,史中州,李潮源,等. 辅酶Q10联合还原性谷胱甘肽对肿瘤常规放射治疗患者的保护作用 [J]. 中国医药导报, 2010, 7 (30): 30-31.