二(对硝基苯)碳酸酯是一种高化学反应活性的碳酸酯类化合物，常温常压下为澄清略带黄色液体，具有极其高的亲电性和较差的化学稳定性，它遇到水容易发生水解变质反应。二(对硝基苯)碳酸酯可由对硝基苯酚和三光气通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，有研究报道该物质可用于抗体药物偶联物的合成。
图1 二(对硝基苯)碳酸酯的性状图
制备方法
二(对硝基苯)碳酸酯可由对硝基苯酚在碱性条件下和三光气通过缩合反应制备得到。
图2 二(对硝基苯)碳酸酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将三光气（5.97克，20.1毫摩尔）溶于二氯甲烷（20毫升）配成的溶液，在5分钟内缓慢滴加至预先冷却至0°C的含有4-硝基苯酚（28.7毫摩尔）和Hunig's碱（17.6毫升，100毫摩尔）的四氢呋喃（150毫升）混合液中。然后将所得的反应液搅拌反应大约0.5小时并通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后随后将反应混合物倒入1N盐酸溶液（150毫升）中，然后用二氯甲烷分三次萃取混合物。合并有机相后用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。最后浓缩合并的有机相，并通过以二氯甲烷为洗脱剂的快速色谱法进行纯化即可得到目标产物分子二(对硝基苯)碳酸酯。[1]
医药应用
有研究报道二(对硝基苯)碳酸酯可用于制备抗体药物偶联物中间体的方法，具体的制备工艺是将一种可降解的 ADC linker与二(对硝基苯)碳酸酯在有机碱存在的条件下接触反应，待反应结束后，向反应体系中补充加入有机碱，1-羟基苯并三唑和药物部分进行反应即得。整个反应体系仅进行一次分离纯化处理，无需进行中间反应液的浓缩，洗涤，有机废液的处理以及中间体的包装贮存等步骤，且具有更高的收率。[2]
参考文献
[1] Crich, David; et al, Stereoselective Synthesis of α-Keto-deoxy-D-glycero-D-galacto-nonulosonic Acid Glycosides by Means of the 4,5-O-Carbonate Protecting Group, Angewandte Chemie, International Edition 2010, 49, 3049-3052.
[2] 于昭兴,李新芳,蓝明超,等.一种抗体药物偶联物中间体的一锅法制备工艺, 中国发明专利, 专利号:CN202010497840.9[P].