丁胺(又称丁基胺)是一种有机化合物。它是无色液体,具有特殊氨味,并能溶于水和有机溶剂。丁胺有两个脂肪烃基与氮原子相连,这使其具有一定的疏水性。丁胺具有一些重要的用途。它可以用作有机合成中的试剂和溶剂。其次,它常用于制备品味剂、表面活性剂和胺类防水处理剂。
制备方法
在0℃下,向3.0g(16mmol)2-氯-5-硝基-6-氰基吡啶的10ml无水DMF溶液中加入2.18g(21.6mmol)三乙胺,随后加入1.4g(18mmol)正丁胺。反应混合物搅拌5小时,用100ml乙酸乙酯稀释,并用水分次洗涤(3×10ml)。水相用乙酸乙酯萃取(2×10ml)。合并有机相,用盐水洗涤(1×30ml),并经硫酸镁干燥。溶液过滤后,滤液减压浓缩。残余物通过硅胶快速柱层析纯化,以80%二氯甲烷/己烷为洗脱剂,得到2.43g中间体丁胺[1]。

有机反应
1、在干净的10mL封管中加入4-甲基苯甲醚(20eq)和丁胺(0.24mmol),TBHP(70%水)6eq作为氧化剂,30mol% TBAI和15mol% FeCl3作为催化剂,100mg的4A分子筛以及1.5mL的水。在60℃下反应24小时,TLC点板检测,反应结束后将反应液冷却至室温,反应液用乙酸乙酯(3X10mL)萃取,合并有机相并用无水Na2SO4干燥,有机层再经过浓缩并柱层析得到纯N-仲丁基4-甲氧基苯甲酰胺,黄色固体,收率83%[2]。

2、在室温,向2‑溴‑5‑((4‑氯‑5‑(三氟甲基)嘧啶‑2‑基)氨基)苯甲酸甲酯(1g,2.4mmol)和丁胺(876mg,12.0mmol)在乙醇(10mL)中的溶液添加三乙胺(727mg,7.2mmol)。将反应在80℃搅拌持续2小时。如实施例41中所描述的正常后处理给出作为白色固体的2‑溴‑5‑((4‑(仲丁基氨基)‑5‑(三氟甲基)嘧啶‑2‑基)氨基)苯甲酸甲酯(1.0g,收率99%)。1HNMR(300MHz,CDCl3):δ8.18(s,2H),7.96(brs,1H),7.60(s,2H),5.00(d,J=6.7Hz,1H),4.36‑4.19(m,1H),3.94(s,3H),1.70‑1.55(m,2H),1.35‑1.20(m,3H),0.97(t,J=7.4Hz,3H)ppm[3]。

参考文献
[1]MERCK & CO., INC.. Substituted pyridopyrimidinones and related heterocycles as angiotensin II antagonists:US89403692A[P]. 1994-07-19.
[2]江西师范大学. 一种在水相中用甲基芳烃和胺合成酰胺的方法:CN201510115847.9[P]. 2015-07-08.
[3]博拉公司. 化学化合物:CN202080061712.8[P]. 2022-04-12.