花生酸甲酯的合成方法

2025/11/17 9:01:35 作者:曼尼希

简介

花生酸甲酯(Methylarachidate)是二十烷酸(C20:0)的甲酯,分子式C₂₁H₄₂O₂,分子量326.56,常温下为白色结晶粉末,熔点45–48℃,沸点215–216℃(10mmHg),密度0.862gcm⁻³。可溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,几乎不溶于水;需避光密封,-20℃保存。此外,花生酸甲酯常用作气相色谱分析的长链脂肪酸内标,也用于制备表面活性剂、润滑剂及生物柴油调和组分。

 花生酸甲酯的性状

花生酸甲酯的性状

合成方法

方法一:将花生四酸(1.5g,0.0048mol)溶于6体积甲醇(甲醇/脂肪酸比)中。用MoO3(5)-HPW(10)/Ga(20)-KIT-6催化剂(100mg)处理混合物。在100mL高压灭菌器中,将反应混合物在100°C下加热3小时。轻轻加热TLC板,6小时后浸入KMnO4染色液中。把混合物放到室温。在真空下过滤催化剂。在反应混合物中加入水和乙酸乙酯。在硫酸钠上干燥有机相。在较低压力下回收溶剂。用60-120目硅柱气相色谱法提纯原油,得到花生酯甲酯[1]。

方法二:让厌氧微生物拟杆菌、艰难梭菌和产气荚膜梭菌在蛋白胨酵母葡萄糖肉汤上在35℃厌氧瓶中生长24小时。让弯曲菌和无乳链球菌在无抗生素的血琼脂板上在35°C的微嗜气环境中生长72小时。收获细胞团。将酸放入含有1ml5%氢氧化钠和50%甲醇水溶液的试管中。用聚四氟乙烯衬里帽密封试管。将脂质在100°C下皂化30分钟。将混合物冷却到环境温度。在混合物中加入1.5ml含25%甲醇的盐酸。将混合物在80°C加热10分钟。用1ml己烷提取BAMES。用1ml磷酸盐缓冲液在pH7下清洗混合物。用固相萃取法分离产物。将己烷溶液通过含有100mg直相二氧化硅(40/μm)的硅胶管。用己烷洗脱产物。用400/μ甲醇洗脱产物。在氮气流下将乙醇蒸发至干燥。将残留物在己烷中溶解[2]。

参考文献

[1] Sustainable synthesis of bio-diesel and jet-fuel range hydrocarbons from poisonous Abrus Precatorius seed oil over MoO3-HPW/Ga-KIT-6. By: Gunasekaran, Vijayakumar; et al. Renewable Energy (2024), 224, 120130.

[2] Selectivity optimization for the capillary gas chromatographic analysis of bacterial cellular fatty acids. By: Vannieuwenhuyze, F.; et al. Chromatographia (1987), 23(11), 850-5.

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