简介
3-甲基-2,4-壬烷二酮是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₁₈O₂，分子量为170.25。它通常呈无色液体，具有较高的沸点（237.7℃）和密度（0.904 g/cm³），折射率为1.427，闪点为86.8℃。该化合物不溶于水，但可溶于乙醇等有机溶剂，这主要归因于其分子中的两个羰基赋予了它一定的极性。3-甲基-2,4-壬烷二酮主要用作医药中间体和材料中间体，在工业生产中具有重要应用。
3-甲基-2,4-壬烷二酮的性状
合成
方法一：将碳酸氢钠（7毫摩尔）和溴化钾（3毫摩尔）溶于水（10毫升）。在二氯甲烷（25 mL）中加入4-羟基-3-甲基-2-壬酮（30 mmol）和4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-n -氧化物（4.5 mmol）至溶液中，温度5℃。将次氯酸钠（2n, 90mmol）滴入混合物中，在5°C下放置1.5小时。再搅拌30分钟。向混合物中加入亚硫酸钠（4.5 mmol）。分离有机层。用水清洗有机层。在真空下浓缩溶剂。将馏出物溶解于甲醇（5ml）中。将醋酸铜（II）一水合物（15.2 mol）溶于水（30 mL）加入60℃的混合物中。将混合物冷却至室温。过滤灰色结晶固体。用水和正庚烷洗涤灰色结晶固体。将结晶固体悬浮在甲苯（200毫升）中。在室温下，将10%的硫酸溶液（30ml）滴入混合物中在真空中除去溶剂。在减压下蒸馏残渣得到标题化合物3-甲基-2,4-壬烷二酮[1]。
方法二：在氮气气氛下，将氢氧化钠4.0g (0.10mol)，水196ml与甲基乙基酮水溶液288.5g (4.0mol)，在正己醛混合溶液100g（1.0mol）中，在20 ~ 25℃下滴加8小时，在相同温度下搅拌15小时。反应完成后，将有机层用液体分离，用5%生理盐水洗涤两次后，将有机层在减压下浓缩。对残渣进行减压蒸馏，得到3-甲基-4-羟基-2-壬酮118.7g，收率69%。得到标题化合物3-甲基-2,4-壬烷二酮[2]。
参考文献
[1] New Oxidation of β-Hydroxy α-Methyl Ketones: A Convenient Synthesis of 3-Methylalkane-2,4-diones. By: Yuasa, Yoshifumi; et al. Organic Process Research & Development (2002), 6(5), 628-631.
[2] Preparation of 3-methyl-2,4-nonanedione. Assignee: Takasago Perfumery Co., Ltd.. Inventors: Kato, Yasushi; et al. Japan.