L-亮氨酸甲酯盐酸盐的合成、提纯方法及用途

2025/11/17 9:54:07 作者:曼尼希

简介

L-亮氨酸甲酯盐酸盐是一种白色结晶性粉末,具有较好的水溶性,能够在水中溶解形成透明的溶液。其可以用于合成具有特定功能的生物材料,它与透明质酸钠反应生成的水凝胶,这种水凝胶具有良好的生物相容性和可调节的物理性质,适用于药物释放、组织工程和伤口愈合等多种应用。

 L-亮氨酸甲酯盐酸盐的性状

L-亮氨酸甲酯盐酸盐的性状

合成

在圆底烧瓶中加入5ml甲醇,冷却至0°C。将乙酰氯(2ml)滴入搅拌过的溶液中,在0℃下搅拌20分钟,生成甲醇HCl。在一份中加入氨基酸(5mmol),在室温下搅拌反应过夜。在真空中除去溶剂得到标题化合物L-亮氨酸甲酯盐酸盐[1]。

提纯方法

本发明公开了一种L-亮氨酸甲酯盐酸盐的提纯方法,所述方法包括如下步骤:(1)溶解:将纯度低于95%的L-亮氨酸甲酯盐酸盐固体溶于水中得到水溶液;(2)吸附:在水溶液中加入活性炭搅拌,调节pH值在5.3~6.5之间,L-亮氨酸甲酯盐酸盐固体与活性炭的重量比为1:0.3~0.5;(3)过滤,得滤液;(4)将滤液进行减压浓缩,直至浓缩液体积为滤液体积的10%~20%时停止浓缩;(5)冷却结晶,干燥,即得到所述L-亮氨酸甲酯盐酸盐。本发明的优点是操作简单,能将产品纯度由现有的95%提高到99%以上,从而能提高检验结果的准确性[2]。

用途

L-亮氨酸甲酯盐酸盐主要用于与透明质酸钠反应形成可洗涤、物理性能稳定的不溶性水凝胶。例如:透明质酸钠(400mg;1.0 mmol羧基)的分子量在1x106和2x106之间,溶解在10ml蒸馏水中。通过加入0.1 N HCl调节水溶液pH至4.75。然后一次性加入EDC 314mg (1.64 mmol),再加入L-亮氨酸甲酯盐酸盐190mg (1.05 mmol)。反应混合物的pH值在两个小时内上升到6.2。反应混合物在室温下保存5小时,之后形成厚的不溶性水凝胶。该水凝胶可以用1m NaCl溶液洗涤,去除残留试剂,而不损失其物理性能[3]。

参考文献

[1] Kinetics and mechanism of amino acid derived 2-thiohydantoin formation reactions. By: Stanic, Petar; et al. Reaction Chemistry & Engineering (2023), 8(3), 699-706.

[2] 张明宝.L-亮氨酸甲酯盐酸盐的提纯方法:CN201010184833.X[P].CN102260182A[2025-11-04].

[3] Water-insoluble derivatives of polyanionic polysaccharides. Assignee: Genzyme Corporation. Inventors: Miller, Robert J.; et al. United States.

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