简介
桉油烯醇（Spathulenol，CAS号：6750-60-3）是一种源自桉树等植物精油的天然倍半萜醇，常温下为无色至淡黄色油状液体，具有草药-果香气息；可溶于甲醇、苯等有机溶剂，微溶于水和正己烷；其分子含有一个刚性三环[5.3.1.0] 十一烷骨架及桥头羟基，因而表现出良好的热稳定性和抗氧化活性。
桉油烯醇的性状
合成
方法一：将对甲苯磺酸一水合物（0.656 mmol）加入到酮（6.56 mmol）、丙酮（625 ml）和水（31.2 ml）的溶液中。将反应混合物在50℃下加热18小时。用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应混合物。有机溶剂蒸发后，用乙酸乙酯（2×50 mL）提取残留物。用Na2SO4干燥组合有机层，在减压下浓缩。用硅胶（二氯甲烷/乙酸乙酯10:1）层析纯化残渣得到中间体1。将1,2-二碘乙烷（16.40 mmol）和中间体1加入到钐元素粉悬浮液（17.0 mmol）中，加入THF （656 ml）。搅拌悬浮液30分钟。将悬浮液超声处理1小时，得到深蓝色溶液。在70°C下加热悬浮液。将酮醛（6.56 mmol）在THF （20 mL）中脱气，在70℃条件下，通过注射泵加入该溶液3小时。完全加入后，在70°C下再搅拌30分钟，加入饱和NaHCO3水溶液（50ml）使混合物淬灭。将混合物搅拌30分钟。过滤反应混合物。用乙酸乙酯（100ml）洗涤固体。在减压下浓缩滤液。用硅胶（戊烷/乙酸乙酯3:1）层析纯化残渣，得到中间体2。将含mCPBA（0.020 mmol）和中间体2的CHCl3溶液（0.30 mL）加入到CDCl3溶液（0.30 mL）中。在25°C下搅拌反应混合物15分钟。用硅胶（戊烷/醚4:1）层析纯化粗混合物纯化得到标题化合物桉油烯醇[1]。
方法二：将mCPBA （0.020 mmol）的CHCl3溶液（0.30 mL）加入到双环锗烯（0.02 mmol）的CDCl3溶液（0.30 mL）中。在25°C下搅拌反应混合物15分钟。用硅胶（戊烷/醚4:1）层析纯化粗混合物，得到标题化合物桉油烯醇[1]。
参考文献
[1] Biomimetic Synthesis of (+)-Ledene, (+)-Viridiflorol, (-)-Palustrol, (+)-Spathulenol, and Psiguadial A, C, and D via the Platform Terpene (+)-Bicyclogermacrene. By: Tran, Duc N.; et al. Chemistry - A European Journal (2014), 20(34), 10654-10660.