苯基丙二酸二乙酯是一种丙二酸酯衍生物,常温常压下为透明无色至黄色液体,具有极其高的化学反应活性,它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。苯基丙二酸二乙酯可由丙二酸酯和碘苯在过渡金属铜催化的作用下通过偶联反应制备得到,该物质主要用作医药化学基础原料,有研究报道它可用于药物分子苯巴比妥的合成。
合成方法
苯基丙二酸二乙酯的合成路线有多种,最为常见的方法为碘苯和丙二酸酯的偶联反应。

图1 苯基丙二酸二乙酯的合成方法
将碘化亚铜(48毫克,0.25毫摩尔)、2-吡啶甲酸(62毫克,0.5毫摩尔)、碳酸铯(4.89克,15毫摩尔)、丙二酸二乙酯(1.6克,10毫摩尔)及碘苯(1.02克,5毫摩尔)在1,4-二氧六环(5毫升)中的反应混合物置于氮气氛围下,于50°C搅拌12小时。待反应液冷却后,加入饱和氯化铵溶液(15毫升)淬灭反应,用乙酸乙酯分三次萃取混合液。合并有机相并经无水硫酸钠干燥后浓缩,最后通过硅胶柱色谱法以二氯甲烷/石油醚(25:75)为洗脱剂进行纯化,得到产物苯基丙二酸二乙酯。[1]
提纯方法
有研究报道了一种苯基丙二酸二乙酯纯化的方法,包括以下步骤:将苯基丙二酸二乙酯粗品,溶解于非极性溶剂中,活性炭脱色,过滤于-10℃~-5℃进行搅拌结晶,过滤得第一滤饼,第一滤饼减压回收溶剂得精品无色油状液体。将苯基丙二酸二乙酯精品溶解于非极性溶剂中,于-10℃~-5℃进行搅拌结晶,过滤,得第二滤饼。将第二滤饼减压回收溶剂,得无色透明液体苯基丙二酸二乙酯纯品。产品苯基丙二酸二乙酯的纯度≥99.5%,杂质2-苯基-2-乙基丙二酸二乙酯<0.1%,总收率>90.0%。[2]
参考文献
[1] Iodine-Catalyzed α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds, Yang, Zhongkang; et al, Asian Journal of Organic Chemistry 2023, 12, e202200639.
[2] 童贞明,马峰.一种高纯度苯基丙二酸二乙酯的纯化方法, 中国发明专利, 专利号:CN200910305558.X[P].