N-氨基甲酰甲基乙磺酸的合成及用途

2025/11/19 9:22:50 作者:火华

简介

N-氨基甲酰甲基乙磺酸为白色至类白色结晶性粉末,熔点约165-168 ℃,无臭,具吸湿性。易溶于水,微溶于甲醇、乙醇,几乎不溶于丙酮、乙醚、氯仿等有机溶剂;水溶液呈弱酸性(1 %水溶液pH≈3.5),稳定性良好,常温避光保存不易分解。该分子兼具磺酸基与脲型酰胺结构,既有亲水螯合性,又可参与缩合、烷基化反应,常用于医药与染料中间体及金属络合研究。

 N-氨基甲酰甲基乙磺酸的性状

N-氨基甲酰甲基乙磺酸的性状

合成

在反应溶剂四氢呋喃存在下,向反应器中加入含氮试剂氨,反应温度为60℃,反应压力为1mpa(表压),反应时间为8小时。反应完成后,酸化生成ace,如下图所示:然后脱去溶剂四氢呋喃,加入乙酸乙酯,用水洗涤两次,用无水硫酸钠干燥,脱去乙酸乙酯,得到粗N-氨基甲酰甲基乙磺酸。计算收率为70%。在反应器中,加入纯化溶剂四氢呋喃溶解粗N-氨基甲酰甲基乙磺酸,低温重结晶,吸力除去不溶物,滤液旋转蒸发除去四氢呋喃,得到精制分子,纯化率82%。采用Bruker公司的AVANCE 400兆核磁共振光谱仪对精制N-氨基甲酰甲基乙磺酸进行核磁共振分析试验。产品的纯度为99.5%[1]。

用途

N-氨基甲酰甲基乙磺酸与甲醛经酸性缩合制备功能性磺酸酰胺,用作表面活性或交联中间体。例如:将N-氨基甲酰甲基乙磺酸(7.5 g)溶解在25ml去离子水中(100ml三颈圆烧瓶中,配有冷凝器,搅拌器和温度计)。将甲醛(3.7 mL,≈4.03 g,37% w/w溶液)滴入反应器。用0.5 mL冰醋酸将混合物的pH调至4。在90°C剧烈搅拌(速度190 rpm)下回流混合物5小时。过滤淡黄色的白色沉淀物。用丙酮洗涤沉淀物。将沉淀物在60(±5)°C的空气中干燥一夜即可获得产品[2]。

参考文献

[1] Current Patent Assignee: SUZHOU YACOO SCIENCE - CN111909060, 2020, A Location in patent: Paragraph 0074-0075; 0082-0090.

[2] Poly-condensation of N-(2-acetamido)-2-aminoethanesulfonic acid with formaldehyde for the synthesis of a highly efficient sorbent for Cs(I). By: Hamza, Mohammed F.; et al. Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2023), 454(Part_2), 140155.

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