3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备与酰氯化反应

2025/11/19 9:44:15 作者:流风

3-甲氧基-2-甲基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物,具有显著的荧光性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可由3-硝基-2-甲基苯甲酸为起始原料,经还原,重氮化水解,甲氧基化三步反应制备得到,该物质主要用作农药分子合成原料,有研究报道它可用于杀虫剂分子甲氧虫酰肼的合成。

合成方法

3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的合成方法

图1 3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的合成方法

有研究人员报道了一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法,该报道的合成方法将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液混合进行水解,得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。该报道的合成方法采用酸溶液作为催化剂,将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯水解成3-甲氧基-2-甲基苯甲酸,反应过程温和,对设备要求不高,且不会产生高盐废水,无需增加环保设备,同时该方法中该物质收率高,纯度高。根据实施例数据可知,采用该方法制备目标产物,产物收率高达87.14%,,纯度高达99.34%。[1]

酰氯化反应

3-甲氧基-2-甲基苯甲酸结构种的羧酸单元可在酸性催化剂作用下和醇类物质鞥发生酯化缩合反应,也可在草酰氯或者二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应。

3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的酰氯化反应


图2 3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的酰氯化反应

在0°C冰浴条件下,将草酰氯(15毫摩尔,1.5当量)缓慢滴加至含有3-甲氧基-2-甲基苯甲酸(10毫摩尔)及3-5滴无水DMF催化剂的二氯甲烷(0.5 M)溶液中,控制滴加速率使整个过程持续约10分钟;随后将反应混合物置于室温环境下剧烈搅拌3小时,待反应完成后通过真空旋转蒸发仪彻底去除溶剂,继而加入无水二氯甲烷进行共沸处理并再次真空浓缩以完全除去残留的草酰氯,最终将所得酰氯产物重新溶解于无水乙腈中备用。[2]

参考文献

[1] 季品俊,王晓军,赵静静,等.一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN202310096755.5[P].

[2] Yang, Zhongzhen; et al, Visible-light-induced three-component alkylation of 1,3,4-oxadiazoles via 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT), Organic & Biomolecular Chemistry 2025, 23, 8896-8901.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:25 0

欢迎您浏览更多关于3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的相关新闻资讯信息