N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺，常温常压下为白色至米色固体，具有显著的荧光性质和相对较好的化学稳定性。N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺主要用作有机合成与医药化学中间体，它可由(2-羟乙基)-邻苯二甲酰亚胺和氢溴酸为原料，以硫酸为脱水剂通过脱水缩合反应制备得到，有研究报道它可用于药物分子西他沙星的合成。
制备方法
图1 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将邻苯二甲酰亚胺钾（37.0 g, 200 mmol, 1.0当量）、碳酸钾（55.2 g, 400 mmol, 2.0当量）和四丁基溴化铵（1.3 g, 4 mmol, 0.02当量）溶于乙腈（400 mL）中，随后向该溶液加入1,2-二溴乙烷（60.1 g, 320 mmol, 1.6当量）。然后将所得的反应混合物加热回流搅拌反应4小时，待反应液冷却至室温后减压过滤，滤液用乙酸乙酯洗涤三次（3×50 mL），合并有机相经干燥后减压浓缩，最后通过硅胶柱色谱法（石油醚:乙酸乙酯=10:1）纯化粗产物，得到N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺。[1]
取代反应
N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺结构中的溴原子具有一定的离去性质，它可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生亲核取代反应得到相应的脱溴官能团化的衍生物。
图2 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺的取代反应
将N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺（1当量）的95%乙醇溶液（5.0 M）加入处于回流状态的硫脲（1.1当量）的1.0 M 95%乙醇溶液中，将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约24小时后，向体系加入1.66 M的10%氢氧化钠溶液，继续将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约2小时。反应结束后待反应液冷却至室温用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取，合并的有机相经硫酸镁干燥后浓缩即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Liu, Weiqi; et al, Synthesis and in vitro evaluation of radioiodine labeled hypoxia-targeted drugs containing 2-nitroimidazole and benzenesulfonamide groups, European Journal of Medicinal Chemistry 2025, 289, 117443.
[2] Pulikkottil, Feba; et al, eFluorination for the Rapid Synthesis of Fluorothioformates from Oxalic Acid Monothioesters, Organic Letters 2025, 27, 4112-4117.