1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐是一种哌啶衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性和一定的吸湿性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐可由4-氧代哌啶-1-苄基和碳酸二甲酯通过缩合反应制备得到，该物质主要用作医药合成中间体，有研究报道它可用于药物分子三氟哌丁苯的合成。
制备方法
图1 1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐的制备方法
在15°C至25°C下，将1-苄基-4-哌啶酮（56.5 kg，1.0当量）溶于甲苯（189 L）中配制成溶液；另取一个反应釜，在15°C至25°C下加入甲苯（659 L）、叔丁醇钾（71.9 kg，2.25当量）和碳酸二甲酯（51.5 kg，2.0当量），所得悬浮液升温至80°C至90°C，随后将1-苄基-4-哌啶酮的甲苯溶液在60至90分钟内缓慢加入该悬浮液中，继续反应90分钟后，将反应混合物冷却至15°C以下，用乙酸（38.5 kg，2.25当量）和水（367 L）淬灭反应，分出两相，有机层经过滤除去固体，有机滤液在减压下蒸馏浓缩至体积约为150 L，向浓缩物中加入甲苯（799 L），通入氯化氢气体（11.0 kg，1.05当量）析出盐酸盐沉淀，将该悬浮液在10°C至15°C下搅拌30分钟，过滤收集固体，用约130 L己烷洗涤，真空干燥，得到1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐79.4 kg。[1]
氢化反应
图2 1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐的氢化反应
在氮气气氛下，通过注射器向装有1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐（21.0 g，70 mmol）和5%钯碳（2 g，10% w/w）的烧瓶中加入甲醇（350 mL，0.2 M），然后用氢气置换反应体系中的气体，搅拌反应4小时；反应结束后，将混合物通过紧密填充的硅藻土垫过滤，滤液蒸除溶剂，残余物悬浮于乙醚中，再次过滤，得到4-氧代哌啶-3-甲酸甲酯盐酸盐。[2]
参考文献
[1] Busch, Frank Robert; et al, Process for preparation of pyrazolopyridine tartrates, United States Patent, Patent Number: EP1449842 A1.
[2] Cruz-Aguilar, Diego A.; et al, Stereoselective synthesis of highly substituted 1-isomorphans (1-azabicyclo[3.3.1]nonanes), Chemical Communications 2023, 59, 8965-8968.