N-油基-1,3-丙撑二胺别名油烯基丙二胺等，CAS号为7173-62-8，是一种应用广泛的有机胺化合物。N-油基-1,3-丙撑二胺作为有机碱化合物，它含有两个碱性氨基，能与酸反应生成盐，且在空气中易与二氧化碳发生反应。分子结构中还含有亲电性的双键，可参与胺基交换、氨基甲酸酯化以及烯丙基化等多种反应。
制备方法
将1‑溴十六烷（3053.14mg，10.00mmol）和1,3‑丙二胺（7410.7mg，100.00mmol）加入到反应容器中，升温至75℃下搅拌反应15小时，降至室温，加入水（30mL），室温下搅拌1小时，过滤收集固体，水洗后干燥，得到产物N-油基-1,3-丙撑二胺（2825.06mg，收率94.6%）[1]。
有机应用
1、将N-油基-1,3-丙撑二胺(1493.16mg,5.00mmol)、无水氯化锌(1363.15mg,10.00mmol,2eq)、和四氢呋喃(20mL)加入反应容器中,控温在20°C下滴加2-溴乙醇(6251.26mg,50.00mmol)并搅拌反应24小时,加入饱和盐水洗涤,减压除去溶剂,加入二氯甲烷和饱和碳酸钠水溶液,萃取,留取有机相,减压浓缩,得到中间体产物2,2'-((3-(十六烷基(2-羟基乙基)氨基)丙基)亚氨基)双(乙烷-1-醇)(2073.82mg,收率96.3%)[1]。
2、实例7关于3,3’-((3,3’-((3-(十八-9-烯-1-基氨基)丙基)氮烷二基)双(丙酰基))双(氮烷二基))双(N,N,N-三甲基丙-1-铵)氯化物(VI)的合成，将(3-丙烯酰胺丙基)三甲基氯化铵(APTAC,75%，42克,0.152摩尔)装入配备顶部搅拌器、温度探针和冷凝器的250mL三颈圆底烧瓶(RBF)。向烧瓶中加入苄基三甲基氢氧化铵(0.25克,10%,0.0001摩尔)和水(130克)。然后将N-油基-1,3-丙撑二胺(25克，99%,0.076摩尔)分批加入搅拌充分的反应混合物中。将得到的悬浮液在80℃下搅拌过夜。随着反应进行完全,悬浮液变成澄清的淡黄色溶液。所得的(约28wt%)敌草快化合物一3,3'-((3,3’-((3-(十八-9-烯-1-基氨基)丙基)氮烷二基)双(丙酰基))双(氮烷二基))双(N,N,N-三甲基丙-1-铵)氯化物(称为化合物VI)的水溶液按原样使用[2]。
3、为了提高有机胺缓蚀剂对金属的防护性能，研发了以N-油基-1,3-丙撑二胺与二乙氨基乙醇为主剂的环保缓蚀剂FFA。通过静态失重法探究了FFA在1mol/L HCl的环境中对20钢的缓蚀效果，利用电化学工作站，接触角测试、扫描电镜(SEM)和原子力显微镜(AFM)测试了在不含和含有FFA的盐酸溶液中20钢样品的阻抗值以及腐蚀后样品的表面疏水性、微结构和粗糙度。结果表明：在温度为343K,FFA投加量为5g/L时，缓蚀率最高达94.5%。FFA在20钢表面的吸附过程是吸热过程，符合Langmuir等温吸附模型。添加FFA的实验组的20钢表面形成了一层均匀的疏水膜。FFA对20钢具有优异的缓蚀性能，缓蚀机理为物理吸附和化学吸附共同作用[3]。
参考文献
[1]杭州岛屿星晴生物技术有限公司. 一种奥拉氟衍生物的合成方法:CN202411563853.6[P]. 2024-12-03.
[2]埃科莱布美国股份有限公司. 具有一个疏水基团和两个相同亲水离子基团的分子和其组合物:CN201880055413.6[P]. 2020-06-19.
[3]江波,孙文寿,蔡杰.N-油基-1,3-丙撑二胺在盐酸环境中对20钢的缓蚀性能及机理研究[J].材料保护,2023,56(01):22-29.DOI:10.16577/j.issn.1001-1560.2023.0004.