9-十烯-1-醇是一种不饱和醇类衍生物，常温常压下为无色至橙红色液体，具有较高的化学反应活性，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯和二氯甲烷等。9-十烯-1-醇常用作聚烯烃材料的合成单体，可在过渡金属催化的作用下发生聚合反应，在高分子材料的基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 9-十烯-1-醇的制备方法
在空气氛围下，将2-（辛-7-烯-1-基）环氧乙烷（77.1 mg, 0.50 mmol）与三乙基硅烷（87.2 mg, 0.75 mmol, 1.5当量）加入配备有特氟龙涂层磁力搅拌子的10 mL螺口样品瓶中。随后，在0 °C冷却条件下，将TfOH（0.44 μL, 5.0 μmol, 1.0 mol%）溶于HFIP（2.5 mL）所得溶液缓慢添加至上述混合物中，然后将玻璃管密封。将反应混合物在室温下搅拌反应30分钟后，加入饱和NaHCO₃水溶液淬灭反应。所得混合物以乙酸乙酯萃取三次（每次10 mL），合并有机相，依次用饱和食盐水洗涤、无水MgSO₄干燥，过滤后减压浓缩。粗产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂为正戊烷/乙酸乙酯，梯度为100/0至70/30），得到目标产物9-十烯-1-醇。[1]
酰化反应
图2 9-十烯-1-醇的酰化反应
在0 °C冷却条件下，将丙烯酰氯（310 μL, 3.8 mmol）逐滴加入至9-十烯-1-醇（590 μL, 3.2 mmol）、4-二甲氨基吡啶（DMAP，78 mg, 0.64 mmol, 0.20当量）和N-乙基二异丙胺（660 μL, 1.2当量）的二氯甲烷（10 mL, 0.3 M）搅拌溶液中。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升至室温，并在此温度下继续搅拌反应15小时。反应结束后，向体系中加入水（20 mL）稀释，分离两相，水相再用二氯甲烷萃取三次（每次20 mL）。合并有机相，依次用1 M硫酸氢钾水溶液洗涤两次（每次20 mL）和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次（20 mL），然后经无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸除溶剂。所得粗产物通过快速柱层析进行纯化，得到目标化合物。[2]
参考文献
[1] Vayer, Marie; et al, Rapid and Mild Metal-Free Reduction of Epoxides to Primary Alcohols Mediated by HFIP, ACS Catalysis (2022), 12(6), 3309-3316.
[2] Rivera-Chao, Eva; et al, Photocatalytic hydrogenation of alkenes using ammonia-borane, Chem (2026), 12(1), 102711.