(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺又称油酰二乙醇酰胺，是一种常见的非离子型表面活性剂。常温下为黄色透明粘稠液体，它核心用于日化领域。在香波等化妆品中，既能充当增稠剂提升产品粘稠度，又可作为抗静电剂减少使用后头发的静电问题；还能增强泡沫稳定性，提升去污能力，同时让洗涤下来的污垢悬浮，避免污垢再次附着在清洁对象上，优化清洁效果。此外，(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺也可作为中间体用于部分化工产品的合成。
制备方法
0℃下将乙二酰氯(13.5mL,152mmol)加至油酸1(10.7g,38mmol)的二氯甲烷(DCM，200mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF，三滴)溶液中。搅拌反应混合物约1小时，然后使之升温至室温。1小时后，将溶液用甲苯稀释并蒸馏。残留物用二氯甲烷(200mL)溶解并冷却至0℃。将二乙醇胺(10.9mL，114mmol)、4-(二甲基氨基)吡啶(490mg,4mmol)和三乙胺(21mL，152mmol)加至溶液中。0℃下搅拌溶液30分钟，然后在室温下放置过夜。用二氯甲烷稀释反应混合物，并用1N HCl和NaHCO3水溶液洗涤。将有机相干燥(Na2SO4)并减压浓缩。然后用硅胶柱(10:1乙酸乙酯:甲醇)纯化粗品，制得13.5g(99.9%)化合物2，即(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺为无色油状物[1]。
有机应用
专利CN201810225566.2实施例一化合物5的合成：在单口瓶中加入N-羟乙基吗啉4、四溴化碳(1.1eq)溶解于二氯甲烷。然后缓慢加入三苯基膦(1.1eq)。加毕，撤去冰浴，室温搅拌30min。将反应液浓缩至干。加入石油醚500mL，析出大量固体。过滤，将滤液浓缩至干得其粗品。粗品过硅胶柱(石油醚：乙酸乙酯V： V＝5:1)，制得中间体(2-(4-吗啉)乙基溴)，直接用于下一步。另取双口瓶，向其中加入化合物(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺，无水四氢呋喃，冰浴搅拌下，缓慢加入NaH(4.0eq)。加毕，置换氮气，升温至60℃反应1h。将制得的透明油状物用无水四氢呋喃溶解后 加入至反应液中。加毕，继续60℃反应16h。加水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。过滤、浓缩滤液至干得粗品。粗品过硅胶柱，制得淡黄色油状物5，收率为37.3％[2]。
参考文献
[1] 日东电工株式会社. 生物可降解的阳离子聚合物:CN200780012256.2[P]. 2009-04-22.
[2] 广州市锐博生物科技有限公司. 一种阳离子脂质分子及其在核酸递送中的应用:CN201810225566.2[P]. 2019-09-27.