(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺是一种不饱和酰胺类化合物，具有很大的极性和较高的化学反应活性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺可由椰子油脂肪酸或椰子油月桂酸和二乙醇胺为原料通过缩合反应而得，该物质主要用作精细化工原料，有研究报道它可用于清洁剂中以增强泡沫稳定性，提升去污能力。
制备方法
(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺可由其不饱和羧酸酯和二乙醇胺在适当的缩合剂作用下通过胺酯交换反应制备得到。
图1 (Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺的制备方法
将N-甲基吗啉（11.8 g，116.8 mmol，1.1当量）加入至溶于干燥四氢呋喃的油酸（30 g，106.2 mmol，1当量）中，随后逐滴加入氯甲酸乙酯（12.7 g，116.8 mmol，1.1当量），搅拌反应30分钟后，通过过滤除去析出的沉淀物，将所得滤液在室温及氮气保护下逐滴加入至含有二乙醇胺（12.3 g，116.8 mmol，1.1当量）和三乙胺（11.4 g，116.8 mmol，1.1当量）的干燥N,N-二甲基甲酰胺溶液中，反应3小时后用2 M盐酸（20 mL）淬灭，并用乙醚（200 mL）萃取，有机层依次用水（2 × 50 mL）和盐水（50 mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后，减压蒸除溶剂，即得目标产物(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺。[1]
环氧化反应
(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺结构中的双键单元可在适当的氧化剂作用下发生双键的环氧化反应得到相应的环氧衍生物。
图2 (Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺的环氧化反应
将18.48 g（0.05 mol）(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺（ODEA）和0.18 g（占ODEA质量的1%）磷酸作为催化剂加入圆底烧瓶中，再准确称取定量过氧化氢和甲酸，通过恒压滴液漏斗于30分钟内滴加至反应烧瓶中，随后在60°C下反应6小时，反应结束后用大量饱和氯化钠溶液洗涤至中性，并于80°C下蒸发浓缩，即得产物。[2]
参考文献
[1] Clark, Andrew James; et al, The synthesis of polyisoxazoles incorporating fatty acids, Polymer Chemistry (2024), 15(17), 1714-1725.
[2] Wang, Hanying; et al, Synthesis of polyols containing nitrogen-phosphorus from vegetable oil derivatives for polyurethane film applications, Journal of Applied Polymer Science (2021), 138(34), 50839.