背景及概述
(S)-3-氯-1,2-丙二醇，也被称为(S)-2-氯-1,3-丙二醇或(S)-1,2-丙二醇氯代物，是重要的溶剂、有机合成中间体，其用途涉及化工、轻工、医药、医学研究、染料、有机颜料等多个行业。下面是对其性质、用途、制法和安全信息的介绍。
特性及应用
(S)-3-氯-1,2-丙二醇具有类似甘油的结构的有机化合物。它是一种有刺激性气味的液体，在常温下可溶于水和许多有机溶剂。具有较强的还原性和亲水性。
图1 (S)-3-氯-1,2-丙二醇性状图
(S)-3-氯-1,2-丙二醇是一种重要的丙三醇一氯代化合物，在医药工业中用于生产除痰去咳药愈创木酚甘油醚、平喘药物氨茶碱或丙羟茶碱、造影剂中间体氨基甘油，以及非离子造影剂碘海醇等。在化纤行业主要用作醋酸纤维等的溶剂，也用作增塑剂，表面活性剂，染料中间体合成的原料。因此其合成、应用以及研发一直为广大科研工作者所关注。
制法
(S)-3-氯-1,2-丙二醇的合成，从原料上分，一种是环氧氯丙烷水解，一种是甘油氯化；从操作工艺上分为连续法和间歇法。工业上(S)-3-氯-1,2-丙二醇的制备方法多数采用氯乙醇和氯化亚砜进行反应。反应过程中，氯乙醇和氯化亚砜在碱催化下发生亲核取代反应，生成3-氯-1,2-丙二醇。后经手性拆分制得(S)-3-氯-1,2-丙二醇。
图2 (S)-3-氯-1,2-丙二醇合成反应式
发明[1]公开一种手性3-氯-1,2-丙二醇的制备方法，属于手性材料制备技术领域。该方法首先在氮气保护下，向反应容器中加入氯仿，先后向其中加入四异内基氧钛和L(-)-酒石酸二乙酯，充分搅拌后滴加氯丙烯，然后向其中加入叔丁基过氧化氢后搅拌12小时，待反应完全后，减压蒸馏制得(S)-3-氯-1,2-环氧丙烷，将(S)-3-氯-1,2-环氧丙烷溶于蒸馏水中充分溶解后，向其中滴加相转移催化剂，搅拌加热至90℃，反应24h后，将碱液加入反应后的混合溶液中，调节pH值至7，将反应混合物通过减压分馏，制得目标产物(S)-3-氯-1,2-丙二醇。
安全信息
(S)-3-氯-1,2-丙二醇具有一定的腐蚀性和刺激性，请在使用时注意个人防护措施，如戴手套和护目镜。它可通过吸入、皮肤接触和食物或饮水摄入方式进入人体，应当避免接触和吸入其蒸汽或尘埃。
参考文献
[1]CN201110136920.2.一种3-氯-1,2-丙二醇的制备方法.