介绍
柠嗪酸（Citrazinic acid，CZA）别称为2,6 - 二羟基异烟酸，是一种廉价易得的吡啶类化合物，存在酮-烯醇互变异构现象。具有两个特征 pKa 值（4 和 11），分别对应羧基（-COOH）和羟基（-OH）的解离过程。化学性质稳定，其官能团可形成氢键、静电作用及配位键，能与金属离子结合或作为催化活性位点。
图一 柠嗪酸
应用
有机催化剂
柠嗪酸首次被用作有机催化剂，在水相（绿色溶剂）条件下催化芳基醛、β- 酮酯与盐酸羟胺的三组分环化反应，以 16 mol% 的用量、85℃反应温度即可高效合成 4 - 亚芳基异噁唑 - 5 (4H)- 酮衍生物，产物平均产率达 90%（最高 99%），反应时间短且产物易通过过滤、重结晶分离；此外，它还可用于吸附剂和染料材料的开发、某些阳离子的分光光度测定、颜料在纤维素与尼龙纤维上的固着、照相显影，以及作为荧光团调控碳基量子点的发射，同时也是合成其他杂环化合物的重要分子前体[1]。
环境监测与污染物治理
柠嗪酸兼具还原剂与稳定剂功能，可通过与硝酸银反应合成 CZA-AgNPs（平均粒径约 40 nm 的球形纳米颗粒），该复合材料在宽 pH 范围、高温及高电解质浓度下稳定性优异；作为高选择性比色传感器，CZA-AgNPs 能在其他金属离子、阴离子及中性分析物干扰下精准识别 Cr³⁺，检测限低至 6.24 nM，可通过肉眼观察颜色变化及 580 nm 处新吸收峰的出现实现快速检测，适用于实际自来水和湖水样品；同时，CZA-AgNPs 还是高效可重复使用的催化剂，在硼氢化钠存在下，能快速催化 4 - 硝基苯酚还原为 4 - 氨基苯酚、降解亚甲基蓝，反应速率快且循环使用 5 次后仍保持稳定催化活性，其表面羧基、羟基等官能团通过氢键、静电作用及配位键强化与目标物的结合，使得传感与催化性能提升[2]。
图二 柠嗪酸检测Cr3+离子的机理
参考文献
[1]Hanieh O ,Hamzeh K .Synthesis of Isoxazole-5(4;H;)-ones Using Citrazinic Acid as an Organocatalyst in Aqueous Conditions[J].Organic Preparations and Procedures International,2023,55(6):538-548.DOI:10.1080/00304948.2023.2192601.
[2]Ahmed F ,Hussain M M ,Zeng L , et al.Performance Improvement for colorimetric detection of chromium and catalytic degradation of environmental pollutants by Synergistic citrazinic Acid-Functionalized AgNPs[J].Microchemical Journal,2025,212113518-113518.DOI:10.1016/J.MICROC.2025.113518.