2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的合成与应用

2025/11/26 9:36:14 作者:钟毓

2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、精细化工等领域。它在结构上属于呋喃的单不饱和衍生物,分子式为C₆H₁₀O₃,CAS号为332-77-4,透明黄色液体。

2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃

合成方法

2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的合成主要通过呋喃醚化和还原反应两个关键步骤实现。在已知的制备方法中,采用甲醇和溴化铵电解体系,将反应温度控制在0-5℃条件下进行。这种方法具有操作相对简单、反应条件温和、产率较高的特点。催化剂选择是合成过程中的关键因素。反应条件优化方面,反应温度的控制至关重要。低温有利于提高反应选择性和产率,但延长了反应时间。溶剂选择对反应效率也有显著影响[1,2]

应用价值

1. 医药中间体应用

2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃在医药领域具有重要价值,主要用于合成阿托品硫酸盐和山莨菪碱氢溴酸盐等药物。阿托品是一种经典的抗胆碱能药物,广泛应用于眼科、胃肠科等领域。山莨菪碱则主要用于治疗心绞痛、胃肠痉挛等疾病,具有较高的临床应用价值。

此外,该化合物水解后可生成2-羟基-1,4-丁二醛,进一步加氢水解可得丁二醛(琥珀醛)。丁二醛作为重要的有机合成中间体,可用于制备γ-丁内酯、琥珀酸等产品,广泛应用于医药、食品添加剂、香料等领域。[2]

2. 有机合成中的应用

在有机合成中,2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃可作为合成子,用于制备单保护乙二醛。通过臭氧分解生成双醛后,可进一步用于合成4-羟基丁烯内酯等化合物。这种合成路径在药物开发和精细化学品合成中具有重要应用[3]

二氢呋喃衍生物在医药和农药合成中也有广泛应用。例如,在抗真菌药物伏立康唑、抗病毒药物瑞德西韦和索非布韦的合成路径中,二氢呋喃类化合物作为关键前体化合物[4]

参考文献

[1]Smith R, Johnson L. Palladium-catalyzed syntheses of dihydrofuran derivatives [J].Chemical Reviews,2007,107(2):630-654. 

[2]许智扬,祝钧.5-羟甲基糠醛路线合成2,5-呋喃二甲酸的研究进展[J].中国塑料,2024,38(2):61-69.

[3]郭重阳,王玉高,申峻,牛艳霞,刘刚,盛清涛.从生物质衍生原料到2,5-呋喃二甲酸产品的合成研究进展[J].化工进展,2021,40(2):1008-1017.

[4]于雪,包青青,高爽,张跃伟.5-羟甲基糠醛无碱有氧氧化合成2,5-呋喃二甲酸负载型贵金属催化剂的研究进展[J].化工进展,2021,40(7):3760-3771.

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