背景及概述
5,7-二氯-8-羟基喹啉又称氯喔星,英文名Chloroxine或5,7-Dichloro-8-hydroxyquinoline,化学式C9H5Cl2NO,分子量214.05,CAS号773-76-2。由8-羟基喹啉经冰醋酸溶解后通氯气氯化制得,该物质作为分析试剂和螯合萃取剂,用于合成抗生素Chloroxine以治疗头皮屑和脂溢性皮炎,并作为配体应用于单核镝配合物的制备。
性状
5,7-二氯-8-羟基喹啉外观为黄褐色结晶粉末,熔点178-180℃,沸点354.7±37.0℃,密度1.539g/cm³,易溶于苯、丙酮、乙醇及氢氧化钠溶液,不溶于水。它在水中的溶解度较低,但在一些有机溶剂中(如醚、氯仿、乙醇)具有很好的溶解性。5,7-二氯-8-羟基喹啉对光和热比较稳定,但在一些强氧化剂作用下可能会发生反应。

图1 5,7-二氯-8-羟基喹啉性状图
用途
5,7-二氯-8-羟基喹啉可以用作有机合成中的试剂,用于合成其它有机化合物。一些研究表明,5,7-二氯-8-羟基喹啉具有杀菌和杀虫的活性,可以用作农药的成分。
参考文献[1]报道,使用[RuⅡ(NO)(H2O)2Cl3]、5,7-二氯-8-羟基喹啉(HqCl2)及羟脯氨酸(顺式4-羟基-L-脯氨酸(CHYP)或反式-4-羟基-D-脯氨酸(THYP))反应,分离纯化得到六种混配型亚硝酰钌配合物。这种亚硝酰钌配合物抑制宫颈癌细增殖活力。采用红外光谱法,紫外-可见吸收光谱法,核磁共振波谱法,电喷雾电离质谱技术对六种不同构型亚硝酰钌配合物进行了表征,并最终得到了四种亚硝酰钌配合物的晶体结构。
制备
5,7-二氯-8-羟基喹啉的制备通常通过将4,6-二氯吡啶与酸或配体反应得到,产物经丙酮重结晶。具体的制法可以根据具体需求和反应条件进行调整。

图2 5,7-二氯-8-羟基喹啉合成反应式
安全信息
在操作5,7-二氯-8-羟基喹啉过程中应佩戴适当的个人防护装备,如实验手套、护目镜等。使用时应保证良好的通风,以防止有害物质的积聚。5,7-二氯-8-羟基喹啉应将其储存在干燥、通风良好的地方,避免与氧化剂或易燃物质接触。使用时应严格按照相关安全操作规范进行,并避免直接接触皮肤和眼睛。如果误服或误呼吸,应立即寻求医疗救助。
参考文献
[1]王雨.手性羟脯氨酸和5,7-二氯-8-羟基喹啉配位的亚硝酰钌配合物的合成、结构及光动力学性质研究.[硕士论文]山西大学.2024.