苯己酮(也作1-苯基己-1-酮)；英文：1-Phenylhexan-1-one，常温常压下为浅黄色油状液体（纯品），无强烈刺激性气味，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂，可与正己烷、甲苯等非极性溶剂混溶，常温避光稳定。苯己酮主要用于有机合成中间体。
制备方法
将[(IPr)AuCl](6mg,0.01mmol,1mol%)、AgOTf(2.6mg,0.01mmol,1mol%)、苯乙炔(102mg,1mmol)、1,4-二氧六环(1ml)和水(36ul,2equiv)依次加到5ml微波管中。反应混合物在120℃下微波反应器中反应1小时后,冷却到室温。再向其中加入[Cp*IrCl2]2(8mg, 0.01mmol,1mol%)、叔丁醇钾(34mg,0.3mmol,0.3equiv)、正丁醇(148mg,2mmol)。反应混合物在130℃下微波反应器中再反应2小时后,冷却到室温。过滤，旋转蒸发除掉溶剂,然后通过柱层析(展开剂:石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物苯己酮，产率:80%[1]。
有机反应
1、在氮气保护情况下，在反应器中加入26.152g(400mmol)400目活化Zn粉、3.96g(40mmol)CuCl和1000mL的DME，控温至‑10℃，搅拌，加入94.8395g(500mmol)TiCl4，回流4h，得到催化剂。将21.6168g(120mmol)(2‑丁酮)膦酸二甲酯和35.2518g(200mmol)苯己酮溶于400mL的DME，混入催化剂中，回流4h。加入50mL浓度为12.0wt％的K2CO3溶液后通过硅藻土过滤，收集滤液，后用CH2Cl2冲淋，冲淋液与滤液混合，得到混合液。向混合液加入足量的无水Na2SO4，过滤后减压蒸馏，去除DME，即得淡黄色粗产物。将粗产品用甲醇重结晶，得淡黄色粉末状固体[2]。
2、将锌粉（2.60克，40毫摩尔）悬浮于干燥的四氢呋喃（30毫升）中，将混合物冷却至0℃。随后滴加四氯化钛（3.79克，20毫摩尔）。滴加完毕后，将混合物升温至室温，并加热回流2小时。冷却后，加入双(4-羟基苯基)甲酮（2.57克，12毫摩尔）与苯己酮（705毫克，4毫摩尔）溶于干燥四氢呋喃（30毫升）的溶液，将混合物在避光条件下加热回流3小时。冷却至室温后，蒸除四氢呋喃。将残余物溶于饱和氯化铵水溶液（60毫升），并用乙酸乙酯萃取（60毫升×4）。合并有机相，经无水硫酸钠干燥、减压浓缩后，通过硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=2:1）进一步纯化，得到麦克默里交叉偶联产物。4-(1-(4-羟基苯基)-2-苯基庚-1-烯基)苯酚，经硅胶快速柱色谱纯化（乙酸乙酯/正己烷=1/2）；收率91%（1.31克）；白色固体；熔点165-167℃[3]。
参考文献
[1] 南京理工大学. 一种合成α-烷基酮的方法:CN201310481756.8[P]. 2015-04-29.
[2] 中国石油化工股份有限公司,中石化石油工程技术研究院有限公司. 疏水单体及其制备方法、聚合物及其制备方法和应用:CN202310736237.5[P]. 2024-12-20.
[3] XU X C, LI S, LUO S Y, et al. Direct couplings of secondary alcohols with primary alkenyl alcohols to α-alkylated ketones via a tandem transfer hydrogenation/hydrogen autotransfer process catalyzed by a metal-ligand bifunctional iridium catalyst[J]. Journal of Catalysis, 2022, 413: 365-373.https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.06.029.