1,3-二噻烷自1965年Corey和Seebach发现后，已经被广泛应用于各种合成序列，特别是天然产物合成、生物活性分子构筑。传统的制备方法是羰基化合物在路易斯酸的作用下和丙二硫醇发生脱水缩合反应。1,3-二噻烷在构筑C-C键和C-X键上起到非常重要的作用，主要是由于1,3-噻烷“极性反转(umpolung)”的特性，其本质就是噻烷2位上的碳原子电性发生转换，也就是亲电性和亲核性转换的过程。
有机反应
1、自由基偶联反应
在10mL圆底烧瓶中加入1,3-二噻烷(24mg,0.2mmol)和1,2-二氯乙烷(2mL)，0℃下加入N-氯代丁二酰亚胺(32mg,0.24mmol)，反应体系搅拌40分钟。然后依次加入H2O(0.7μL,0.4mmol)，2-1q(38mg,0.3mmol)和CuCl2(1.3mg,0.01mmol)，反应混合物在室温下搅拌8小时。然后将反应混合物用乙酸乙酯(3mL)和水(1mL)稀释。将有机层分离，并将水相用乙酸乙酯(3×3mL)再萃取，合并有机相，然后用饱和食盐水(10mL)洗涤，并用无水硫酸钠干燥，滤液减压蒸馏，得粗品，之后用乙酸乙酯:石油醚=1:100-2:50 硅胶柱层析得到34%产物2-3q[1]。
2、加成反应
在经过干燥的100mL圆底烧瓶中加入1,3-二噻烷（2-19，1.2g，10mmol）和二氯甲烷（30mL），0℃下缓慢加入N-氯代丁二酰亚胺（1.6g，12mmol），将混合物搅拌反应40分钟后放置一段时间。然后在室温下加入2-18a（1.22g，8.4mmol）和FeCl3·6H2O（406mg，1.5mmol）。将反应混合物在室温下搅拌反应10小时，TLC检测分析至反应完成。将反应混合物用乙酸乙酯（50mL）和H2O（40mL）稀释。分离有机层后，水相再用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。将有机萃取物收集合并后用饱和食盐水（30mL）洗涤，并用无水硫酸钠干燥处理后，再通过快速色谱法纯化，真空浓缩处理后得到1.93g所需产物2-20a（82％收率）[2]。
参考文献
[1] 刘腾. 1,3-二噻烷与烯醚的自由基偶联反应研究[D]. 甘肃:兰州大学,2018. DOI:10.7666/d.D01450947.
[2] 闵灯. 1,3-二噻烷与α,β-不饱和酮的加成反应研究[D]. 甘肃:兰州大学,2019.