1,6-己二胺盐酸盐是一种有机胺的盐酸盐,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有一定的氨臭味和优异的化学稳定性,它在水中有一定的溶解性但是难溶于乙醚。1,6-己二胺盐酸盐可由1,6-己二胺和盐酸通过酸碱中和反应制备得到,该物质主要用作高分子材料的制备原料,可用于高分子材料尼龙的合成。

图1 1,6-己二胺盐酸盐的性状图
制备方法
1,6-己二胺盐酸盐的制备有多种合成路线,有文献报道它可由酰胺的前体物质在适当的还原剂作用下通过还原反应-酸碱中和反应制备得到。

图2 1,6-己二胺盐酸盐的制备方法
在氮气手套箱中,向装有磁力搅拌子的15 mL反应管内依次加入催化剂Cp₂ZrH₂(0.01 mmol, 2.2 mg)与己二酰胺(0.2 mmol),必要时向体系中加入四氢呋喃作为溶剂,再按每个酰胺官能团3当量的比例加入HBpin;将反应管移出手套箱后,于100°C下搅拌反应36小时,反应粗产物经硅胶快速柱色谱分离后,用2 mL 1N盐酸乙醚溶液酸化2小时至出现沉淀;将全部反应液转移至离心管,离心后重复移除上清液操作三次,最终将剩余固体置于80°C烘箱中干燥数小时即得产物1,6-己二胺盐酸盐。[1]
制备聚六亚甲基双胍盐酸盐
以1,6-己二胺盐酸盐和1,6-双氰基胍基己烷为原料,水为溶剂,盐酸为催化剂合成了聚六亚甲基双胍盐酸盐(PHMB)。研究人员用紫外分光光度法对产物进行了表征,研究了原料1,6-己二胺盐酸盐与1,6-双氰基胍基己烷物质的量比,水的用量,催化剂,反应温度,反应时间对产物收率的影响,得出了最优条件:n(1,6-己二胺盐酸盐):n(1,6-双氰基胍基己烷)=1:0.95,m(1,6-己二胺盐酸盐):m(水)=1:1,盐酸为催化剂,反应温度为160℃,反应时间为5h。在该条件下,PHMB的分子量可以达到2600,收率为98.4%。[2]
参考文献
[1] Han, Bo; et al, Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application, Chinese Journal of Catalysis (2021), 42(11), 2059-2067.
[2] 魏盼中等. 聚六亚甲基双胍盐酸盐的合成工艺研究[J].精细与专用化学品, 2018, 26: 3.