1,6-己二胺盐酸盐的有机应用

2026/9/2 8:00:59 作者:火星人

1,6-己二胺盐酸盐白色结晶粉末,易溶于水,难溶于有机溶剂;熔点256‑257 ℃,有吸湿性,对皮肤、眼睛有刺激性。是 1,6‑己二胺的二盐酸盐,相比游离己二胺,固体稳定、易称量,无强挥发性臭味。

1,6-己二胺盐酸盐

有机应用

魏盼中等人以1,6-己二胺盐酸盐和1,6-双氰基胍基己烷为原料,水为溶剂,盐酸为催化剂合成了聚六亚甲基双胍盐酸盐(PHMB),用紫外分光光度法对产物进行了表征。研究了原料1,6-己二胺盐酸盐与1,6-双氰基胍基己烷物质的量比、水的用量、催化剂、反应温度、反应时间对产物收率的影响,得出了最优条件:n(1,6-己二胺盐酸盐)∶n(1,6-双氰基胍基己烷)=1∶0.95,m(1,6-己二胺盐酸盐)∶m(水)=1∶1,盐酸为催化剂、反应温度为160℃、反应时间为5h。在该条件下,PHMB的分子量可以达到2600,收率为98.4%[1]。

专利CN201210512018.0提供了一种1,6-双氰基胍基己烷化合物的合成方法,属于有机化学合成领域。该方法是以正丁醇或正丁醇与水的混合液为溶剂,1,6-己二胺盐酸盐与双氰胺钠以1.0:1.6~1.0:2.4的摩尔比,于100℃~140℃下回流反应2h~7h,反应后除溶剂,洗涤,抽滤,真空干燥,得到纯品1,6-双氰基胍基己烷化合物。本发明工艺简单,反应条件温和,反应时间短,快速、高效;避免了有毒溶剂使用,成本降低,同时有利于环境;得到产品收率高,纯度高,具有较好的工业应用前景[2]。

胡旭在CLB-HDH胶束的构建和生物学评价中,将疏水性的苯丁酸氮芥与亲水性的1,6-己二胺盐酸盐(HDH)通过酰胺键共价连接,合成两亲性前药CLB-HDH,该前药在水中分散时可自组装形成球形胶束。CLB-HDH胶束静脉注射至体内后,可通过EPR(Enhanced Permeability Retention)效应被动靶向到肿瘤组织并蓄积,然后被肿瘤细胞有效摄取。细胞毒性实验和体内抑瘤实验结果表明,CLB-HDH胶束比游离CLB分子具有更强的杀伤肿瘤细胞的能力。溶血实验和组织学分析结果表明,CLB-HDH胶束生物安全性良好,系统毒性低。因此,CLB-HDH胶束为苯丁酸氮芥高效治疗肿瘤提供了新思路[3]。

参考文献

[1] 魏盼中,寻友益,曾平,等. 聚六亚甲基双胍盐酸盐的合成工艺研究[J]. 精细与专用化学品,2018,26(10):35-37. DOI:10.19482/j.cn11-3237.2018.10.10.

[2] 甘肃省化工研究院. 1,6-双氰基胍基己烷的合成方法:CN201210512018.0[P]. 2013-03-27.

[3] 胡旭. 两亲性药物胶束用于肿瘤化疗和光疗的研究[D]. 济南:山东大学,2019.

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