5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺是一种氨基醇类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性，较大的极性和刺激性的氨臭味，它在水中溶解性差但是可与大部分有机溶剂混溶。5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺可由5-氯-2-戊酮为原料，通过一系列的化学反应制备得到，它主要用作药物分子羟基氯喹的制备原料。
图1 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的性状图
合成方法
方法一
有研究人员以5-氯-2-戊酮为原料，先进行羰基保护，与乙基乙醇胺反应之后脱保护，再进行羰基还原氨化，经4步反应合成5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺(俗称羟基氯喹侧链)，总收率53.8%，纯度99.0%(GC)，重要原料乙基乙醇胺回收率达95%。[1]
方法二
图2 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的合成方法
将5-[N-乙基-N-(2-羟乙基)氨基]-2-戊酮（2.00 g，11.5 mmol）加入装有饱和氨甲醇溶液（20 mL）和10%钯/碳催化剂（0.600 g）的玻璃衬套中，形成均匀悬浮体系后置于高压反应釜内。在常压条件下启动搅拌，随后向密闭体系中持续通入氢气直至压力达到1000 psi，维持该氢化环境在室温条件下连续反应24小时。待反应周期结束后缓慢释放体系压力，通过过滤装置分离贵金属催化剂，滤液经减压浓缩得到粘稠油状物，最终采用柱层析技术对所得粗产品进行精细分离纯化即可得到目标产物分子5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺。[1]
医药应用
5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺在医药生产领域中主要用作药物分子羟基氯喹的制备，羟基氯喹是临床使用超过70年的抗疟疾药物，最早于1944年应用于疟疾治疗。该药物通过干扰疟原虫裂殖体的复制机制产生疗效，其毒性为氯喹类药物的一半。除抗疟作用外，羟基氯喹还被用于类风湿关节炎、系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病的治疗。
参考文献
[1] Nemez, Dion B. et al，Synthesis of novel 2- and 8-substituted 4-amino-7-chloroquinolines and their N-alkylated coupling products， Canadian Journal of Chemistry 2023, 101, 557-567.