5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺是一种氨基醇类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性和较大的极性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺可由5-氯-2-戊酮为原料，通过一系列化学转化反应制备得到，5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺常用作医药化学中间体和精细化工生产原料，有研究报道它可用于药物分子硫酸羟氯喹的制备。
合成方法
研究人员以5-氯-2-戊酮为原料，先对其进行羰基保护，再与乙基乙醇胺反应，随后脱保护，最后进行羰基还原氨化，经4步反应合成了5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺（俗称羟基氯喹侧链）；5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的总收率为53.8%，纯度为99.0%（GC），且重要原料乙基乙醇胺的回收率达95%。[1]
芳香亲核取代反应
图1 5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的芳香亲核取代反应
在室温下，向5-溴-2-氟吡啶（5）（5 mmol，349.9 mg）的DMSO（10 mL）溶液中加入三乙胺（TEA）（15 mmol，1517.9 mg），搅拌反应混合物20分钟，随后加入5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺（6 mmol，1045.7 mg）；将所得混合物加热至105°C并搅拌48小时；反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（6 × 50 mL）萃取，合并有机层并用无水Na₂SO₄干燥，通过旋转蒸发减压浓缩；粗产物经柱色谱法（DCM/MeOH = 20:1）纯化。[2]
医药应用
5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺在医药生产领域中可用于药物分子硫酸羟氯喹的制备，而硫酸羟氯喹作为一种处方类解热镇痛抗炎药，主要适用于类风湿关节炎、青少年慢性关节炎、盘状和系统性红斑狼疮以及光敏感皮肤病变的治疗；5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺所参与制备的硫酸羟氯喹，其药理作用包括抑制前列腺素形成、干扰DNA结合及稳定溶酶体膜等机制。
参考文献
[1] 余丹,李翔,刘小成,等.5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺的合成[J].化学与生物工程, 2014, 31(5):3.
[2] Yao, Peng ; et al, Rational Design of Imidazo[1,2-a]pyridine as an Effective TLR7 Antagonist for the Treatment of Psoriasis: Research Combined with In Silico Study, Journal of Medicinal Chemistry (2026), 69(5), 5309-5349.